exercice type bac

[invite3ea9cb90]

Bonjour,
voilà j'ai un exercice type bac,
j'ai trouvé la formule brute de mon coposé A qui est : C7 H16 O
on me dit ensuite que le spectre IR de ce composé présente une large bande d'absorption vers 3400 cm-1 en me demandant sa fonction.
donc d'apres le tableau de spectroscopie infrarouge :

O-H alcool libre => nature d'onde : 3580-3670 cm-1 intensité fine
O-H alcool lié => nature d'onde : 3200-3400 cm-1 intensité large

J'en déduis que O-H est un alcool lié.
Ensuite on me dit que A ne réagit pas avec le dichromate de potassium en milieu acide. C'est à dire ? cela sert à prouver que c'est un alcane et non un alcène ??

et voilà ma question, on me demande de " déshydraté A qui conduit à B majoritairement. écrire la réaction bilan dans les conditions opératoires, et que lors de cette déshydratation il se forme B, et B' isomère de B"
Mon souci c'est où je place ma fonction alcool dans la molécule ??

CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH2-CH3 ?
CH3-(CH2)5-CHOH ?
CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH3 ?

pour le déshydraté il y a aucun souci je le fais avec H2SO4 concentré à 150°C.
Donc voila je choisi le lequel ? ou est ce que je dois faire la réaction avec les 3 ?
merci d'avance
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[invite87071598]

salut

déshydraté A qui conduit à B majoritairement. écrire la réaction bilan dans les conditions opératoires, et que lors de cette déshydratation il se forme B, et B' isomère de B

ca te donne une information capitale qui te permet de déduire la structure:
Écris à partir des formules qui te sont proposées tous les produits possibles de déshydratation. Une seule des trois molécule répondra à cette affirmation!

Ensuite on me dit que A ne réagit pas avec le dichromate de potassium en milieu acide

le dichromate est un oxydant en milieu acide. un alcool peut s'oxyder en acide carboxylique (formation du vinaigre par exemple) en présence d'un oxydant. mais seulement un seul des trois types d'alcool (primaire secondaire ou tertiaire)...

[invite3ea9cb90]

ok merci de la réponse, donc mon composé A est obligatoirement un alcool tertiaire pour qu'il ne puisse pas réagir avec le dichromate.
et le composé A est CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2-CH2-CH3, puisque le carbone comportant la fonction alcool possède 3 radicaux differents.