Convention de Fischer ( D et L ) et activité optique

[invitee4065c93]

Bonsoir!
J'ai cherché sur le forum, mais n'ayant pas trouvé de réponse à propos de ce sujet, je me lance

J'ai vu en cours récemment les configurations D et L selon Fischer, ainsi que l'activité optique.
Le prof a bien insisté sur le fait que D et L n'avaient pas de rapport avec d et l .
Ce que je ne comprends pas. En effet il a dit que :
* Un mélange racémique = mélange équimoléculaire de composés d et l.
* racémisation: passage d'un acide aminé L vers un acide aminé D.

De plus, il a également dit, a moins que je ne me sois trompée ( ce qui est très probable ^^ ) que les pouvoirs rotatoires dextrogyre et lévogyre étaient la conséquence de D et L.
Je me perds dans tout ça...

Est ce que j'ai là les bonnes définitions, ou est ce que je me suis trompée? Parce que pour moi racémique et racémisation ayant la même racine, il me semblerait logique que l'on parle des mêmes d/D et l/L dans les deux définitions ?

Donc si quelqu'un avait la gentillesse de m'éclairer sur ces points, je lui serai trèèès reconnaissante

Et désolée d'avance si une question du même type a déja été posée !
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[Taz64]

... Le prof a bien insisté sur le fait que D et L n'avaient pas de rapport avec d et l .
Ce que je ne comprends pas. En effet il a dit que :
* Un mélange racémique = mélange équimoléculaire de composés d et l.
* racémisation: passage d'un acide aminé L vers un acide aminé D...

Et le prof a raison !
En fait, ton composé de la série D peut très bien avoir un pouvoir rotatoire dextrogyre ou lévogyre, càd que tu peux avoir une composé D / d (= série D qui fait tourner la lumière à droite) ou un D / l (= série D qui fait tourner la lumière à gauche).
Et tu peux faire la même chose avec tes composés de la série L.

Donc quand tu racémises, tu vas te retrouver avec 50/50 de D/L et de d/l quelque soit ton point de départ, mais il n'y a pas "forcément" une équivalence entre D avec d et L avec l. Tu as une chance sur deux en fait...

[Mickounet]

Bonsoir, comme ce qui a été dit, les pouvoirs rotatoires sont une conséquence de l'asymétrie d'une mollécule.

-D et L sont des nomenclatures utilisées surtout dans les sucres et des acides aminés pour savoir quelle est la configuration du dernier carbone asymétrique sur les représentations de fisher. On le fait par rapport aux OH des sucres et par rapport au NH2 dans les acides aminés

-d et l ou (+) et (-) veulent dire dextrogyre et levogyre ce qui signifie que le composé qu'il peut faire tourner la lumière polarisée vers la droite ou vers la gauche.

Ces deux notions n'ont rien en commun un composé D peut très bien être l et interversion.

De plus je ne suis pas d'accord avec ton prof en ce qui concerne la racémisation : le fait de racémiser est le fait de passer d'un composé énantiomériquement pur a un mélange racémique (soit 50/50 de chaque énantiomère). Cela ne se résume pas a passer du D vers le L si ta mollécule possède plus d'un carbone asymétrique : dans ce cas on parle d'épimérisation.

Cordialement

[Ragalorion]

Cela ne se résume pas a passer du D vers le L si ta mollécule possède plus d'un carbone asymétrique : dans ce cas on parle d'épimérisation.

J'ai du mal à comprendre ta phrase.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitee4065c93]

D'accord merci, je comprends mieux maintenant!

Sauf l'explication sur la racémisation de Mickounet, mais je vais m'en tenir à ce que m'a dit mon prof (au final, aux exams il aura toujours raison, même si il a tord ^^)