exercice non compris stabilité carbanions et carbocation
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exercice non compris stabilité carbanions et carbocation



  1. #1
    invite93f6838d

    exercice non compris stabilité carbanions et carbocation


    ------

    bonjour

    je sais que le carbocation est stabilité par un effet inductif donneur alors que e carbanion par un effet inducteur accepteur.
    Cependant dans mon exercice (ci joint) qu on a corrigé en ed je ne comprends pas pourquoi telle ou telle composé est plus stables que l'autre.Pouvez vous svp m'expliquer à partir de la 3)

    merci de votre aide

    -----
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  2. #2
    invite34b2618f

    Re : exercice non compris stabilité carbanions et carbocation

    Salut!

    8-a
    1- Oui, un carbocation est stabilisé par effet inductif donneur, donc les carbocation tertiaire ( dans ton exemple 3 méthyles) sont les plus stables, suivit des carbocation secondaires (deux groupement méthyle) et primaires (.....). Pour un carbanion c'est exactement l'inverse.

    2- Ici dans une deux deux formes en plus des effet inductif, la molécule qui possède une double liaison te permet d'écrire dans ton cas une forme mésomère. C'est la stabilisation par effet mésomère qui rentre en jeu ici ( effet mésomère donneur de ta double laison).
    PS: si tu compares un carbocation stabilisé par effet inductif et un autre par effet mesomère, le plus stable est toujour celui stabilisé par effet mesomère, celle ci étant meilleur.

    3- La molécule possédant une groupement amine délocalise sont doublet et "comble" la lacune éléctronique, c'est un effet mesomère donneur. Avec le groupement nitro c'est l'inverse, tu à un oxygène qui fait une double laison avec ton azote cela veut dire que que ton nitro a un effet mesomère attracteur et tu délocalise les doublet de ton phényle vers lui, ce qui contribu a déstablisé ton carbocation ( tu va en avoir deux carbocation l'un a coté de l'autre )

    4- ici tu ne peut pas écrire de forme mésomère, car tes subsituants sont en position "méta". c'est al même réponse que 3 mais c'est uniquement l'effet inductif qui rentre en jeux ici.

    5- tu peut délocalisé ton carbocation dans 3 phényl, plus t'a d'effet mesomère ( ici donneur ) plus c'est stabilisé.

    8-b
    Si t'a compris le a le b ça devrais allé

    8-c
    Plus ton effet mesomère est "long" sur ta molécule plus il est efficase et plus celle si est stable


    Si t'a tjr aps bien compris des truc jpeut t'aider sur msn ( ton adresse en mp, la jpeut faire des dessins)


    Voilà
    Seb123
    Mulhouse.

  3. #3
    invite93f6838d

    Re : exercice non compris stabilité carbanions et carbocation

    je n'ai pas compris la 3)
    je vous joint l'effet mesomere des deux composés comment moi je l'aurai fait tout seul
    donc si le doublet de l'azote donne à une autre laisons c'est un effet mesomere donneur et pour NO2 ça sera un accepteur et le plus stable entre les deux c'es celui de NH2 car lui c'est un donneur

    c'est ce que j'ai compris mais je ne suis pas du tout sur et j'ai quelque petite difficulté avec celle des effet inducteurs

    merci de votre aide

  4. #4
    invite93f6838d

    Re : exercice non compris stabilité carbanions et carbocation

    voici le document
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  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite34b2618f

    Re : exercice non compris stabilité carbanions et carbocation

    C'est juste ce que tu as fait, mais pas besoin de mettre les formes intérmédiaire, tu peut tout délocalisé d'un coup.

    Je ne dirais pas "si le doublet de l'azote donne" mais plus si le doublet de l'azote peut etre délocalisé. oui c'est 1 effet mesomère donneur et oui si tu peut comblé la lacune éléctronique, tu la stabilise!


    et NO2 peut quand à lui"recevoir" un doublet = mesomère attracteur


    Ne confond pas effet inductif donneur/attracteur et effet mesomère donneur/attracteur !!

  7. #6
    invite93f6838d

    Re : exercice non compris stabilité carbanions et carbocation

    en fait les effets inductifs attracteurs ça concerne les atomes avec doublet d'electrons et donneurs avec un doublet en plus avec un charge -
    et les effet mesomeres c'est juste quand on a une double liaisons.
    Mais en revanche quand on a l'effet mesomere et inductif en meme temps cest l'effet mesomere qui l'emporte sauf pour les carbanions et carbocation est ce cela ?

    merci de votre aide

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