préparation d'un dioxolane

[invite9695f11b]

bonjour,
j'ai un tp et je ne sais quoi rpdre quand on me demande si la synthèse du dioxalane est possible en milieu acide aqueux à partir de la benzoine..?
la réaction initiale est la réduction par nabh4 de la benzoine qui subit ensuite une acétalisation pr conduire au dioxalane en présence de fecl3 et Ch3C(och3)2Ch3.
en milieu aqueux je me dis qu'il y a de l'eau donc sa ouvrirait l'acétal et du coup la réaction serait renversable mais est ce que c'est assez pr le considérer comme un pb..?
sinn je ne vois pas..?
et à la fin de la réaction de préparation du dioxalane on ajoute du K2CO3 prquoi..?

merçiiii
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[HarleyApril]

bonjour

il s'agit d'une formation de dioxolane (titre modifié en conséquence)
c'est une réaction équilibrée
usuellement :
cétone + diol = dioxolane + eau

ici, on utilise un acétal de l'acétone, la réaction est donc une trans-acétalisation
diméthylacétal de l'acétone + diol = dioxolane + 2méthanol


si on opérait en présence d'eau, on hydrolyserait tous les acétals : celui de l'acétone et le peu de dioxolane qu'on pourrait avoir formé

en espérant avoir été clair !

[shaddock91]

Bonjour.

Effectivement l'acétonide formé à partir à partir de l'acetone dimethylacetal est assez versatile en milieu H+ d'où la neutralisation par K2CO3 aq. lors du traitement. Ces réactions sont souvent menées en milieu acide (catalytique) en éliminant l'eau formée avec un Dean Stark.

[shaddock91]

Grillé par Harley !

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite9695f11b]

humm si j'ai bien compri en milieu acqueux il y a hydrolyse de l'acétal et K2CO3 neutralise le milieu aqueux..??
je cprd pas très bien comment sa se passe il fait office de desséchant?? ( je crois que je m'éloigne complètement là :~)

[HarleyApril]

ne pas confondre le milieu réactionnel et le traitement de la manip

on ajoute K2CO3 une fois que la réaction est terminée
le but est de neutraliser l'acide qui a été utilisé comme catalyseur

cordialement