Chimie organique: Réactivité des composés aromatiques

[invitef0eeb930]

Je comprends sans difficulté la différence entre activant et désactivant. Toutefois, c’est le cas seulement quand le cycle aromatique et mono substitué, dès qu’on introduit un second groupe fonctionnel je sais plus quoi faire 

La question que je n’arrive pas à répondre est la suivante : Classez en ordre de réactivité décroissante les six composés suivants : Acétanilide, benzène, chlorobenzène, 4-nitrophenol, phénol, 4-chlorophenol.

Ce que j’ai fait : Phénol>4-chlorophenol> 4-nitrophenol > acétanilide>benzène>chlorobenz ène.

Comme vous pouvez remarquer j’ai juste pris en considération le 2ieme substituant lorsque le premier substituant est identique. Cependant, si on prend par exemple le 4-nitrophenol on a NO2 qui est fortement désactivant et OH qui est fortement activant, est-ce que la combinaison des deux fais en sorte que la réactivité se trouve entre les deux, proche des groupes fonctionnels halogénés comme Br, Cl, etc.? En bref je suis très perdu et je ne sais pas comment résoudre ce problème, de l’aide s’il vous plait!
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[aNyFuTuRe-]

Salut et bienvenue sur Futura.

Avant de te répondre je voudrais que tu sois parfaitement conscient que la chimie est une science expérimentale : la réponse a ta question pourrait provenir de l'expérience et c'est ainsi qu'on établit des modèles. ( EN chimie organique )

Apres pour savoir lequel est le plus réactif, il faut en toute rigueur revenir a ce que veux dire activant, désactivant... Tu résonnes sur l'intermédiaire de Whealand associé a ta réaction et tu regardes comment est stabilisé ou déstabilisé celui-ci.
Plus ton intermédiaire réactionnel est stabilité (donc ton ET par le postulat de Hammond) plus le "saut" d'énergie, l'énergie d'activation sera faible et donc la réaction rapide. En somme il faut que tu détermines le profil énergétique de chacune des réactions de SEAr... Pour se faire, tu dois savoir que certains groupement ont des effets electrodonneur/attracteur prépondérant sur d'autre.

Mais rappel toi que cette question est avant tout d'ordre expérimentale...

[HarleyApril]

bonjour

les deux substituants sont en para l'un de l'autre
il faut bien comprendre que les effets principaux s'exercent sur les positions ortho et para
un activant va rendre ces positions plus réactives
un désactivant va les rendre moins réactives, ce qui fait que c'est la position méta qui réagira, faute d'autre possibilité

et alors ?
dans le cas présent, les désactivants ne changent pas l'ordre de réactivité en première approximation
si tu affines, alors ça module un peu
tu as donc phénol, puis benzène assez loin en réactivité
par contre, les phénols substitués en 4 vont avoir une réactivité voisine de celle du phénol

tu peux donc terminer ton exercice ... si j'ai été assez clair