Glucide

[invitea6009146]

bonjour a tous :

j'ai besoin d'aide un problemme avec les glucides,
tout d'abord

1- pourquoi l'hydroxyl du carbonne anomèrique possede une reactivitè anormal vis-vis au autre hydroxyl d'un oses ?

2- dans une solution aqueuse de fructose , il se forme 1/3 l'anomere "Beta" et 2/3 l'anomere (alpha) , et 1% de fructose sous forme linèare , pourquoi l'anomère bèta il est plus stable que l'anomère alpha ?

finalement :
quelle sont les effets induites par l'existance de l'alcoxyl dans le squelette des hydrates de carbonne ? vis -vis au hydroxyl du carbonne anomère des oses?
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[HarleyApril]

bonsoir

1- les hydroxyls sont tous des alcools et ont une réactivité d'alcool ... sauf l'anomère qui correspond à une forme hémiacétalique et qui a donc une réactivité d'hémiacétal

2- regarde sur wiki les deux formes anomères
ne vois-tu pas une gène stérique possible ?

cordialement

[invitea6009146]

rebonjour:
merci beaucoup "
d'un coup , j'ai essaye d'aller encor plus loin (si vous me permettez bien sur !),
apropo , de la reactivitè d' hydroxyl du carbonne anomèrique , je veux bien admettre que vous voulez le distinguer des autres hydroxyl , mais essayons de projecter plus de lumiere sur l'hydroxyl du dernier carbonne, il n'as rien de rapport avec la fonction hèmiacètalique,et pourtant il possede aussi une reactivitè anormal vis-vis aux autres hydroxyls , je donne quelque examples de base argumentative:
l'oxydation forte de l'ose en prèsence de l'acides nitrique en milieu alcalin , deux hydroxyl sont touchès:
1- l'hydroxyl du carbonne anomère .
2- l'hydroxyl du dernier carbonne .
et pourtant il na rien de rapport avec la fonction hèmiacètèlique !,
d'ailleur dans certain sucre complexe comme l'amylopectine , seule daux hydroxyl qui peuvent intèragire , celui du carbonne anomère , et celui du dernier ,
je crois que tout cela devais nous dire que ces deux hydroxyls ne reagissent pas comme les autre alcools , il sont diffèrant !diffèrant par leur pouvoire nuclèophilie .
d'après ces analyses , je deverai pas exclure la fonction hèmiacètèlique , comme vous venez de nous dire ,
car il existe une molècule appeler :" myo-inositol" c'est un hexa-alcool ,
tout ces hydroxyls agissent d'une façon normal , ce sont des alcools ,
ce qui prouve que l'existance de l'alcoxyl dans le cycle a un effet bien visible sur les groupes hydroxyl proche , dans notre cas c'est l'hydroxyl du carbonne anomère et celui du dernier carbonne ,
si on analysons bien la conformation chaise d'un glucose , nous remarquerons que l'hydroxyl du carbonne anomère est plus proche a l'oxygene de la fonction hèmiacètèlique que l'hydroxyl du dernier carbonne , donc le rapprochement et la clè de cettte hyper-reactivitè .

peuvons - nous conclure que l'oxygène de la fonction alcoxyl est capable de crèe des ponts d'hydrogène avec ces deux alcools , afin d'augmenter la nuclèophilie de l'hydroxyl ?
R-OH = R-O

[HarleyApril]

Bonjour

Tout ceci peut se résumer de la façon suivante :
- un alcool primaire est plus réactif qu'un secondaire car moins encombré
- la fonction hémiacétalique d'un aldéhyde est un aldéhyde masqué. De ce fait, cette partie de la molécule est très oxydable.

D'autres réactivités 'anormale' de la fonction anomérique, tiennent à la formation d'un oxonium sur le pont oxygéné

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea6009146]

vous pouvez ètre un peux plus claire , je veux dire plus de details , sur la formation d'un oxonium sur le pont oxygéné , et son effet sur la reacitvitè "anormale"de la fonction anomérique,
parceque , j'ai pas comprie cette derniere phrase , un pont oxygènè , voulez-vous dire ,entre l'hydroxyl du carbonne anomère et l'oxygene de l'alcoxyl ?

[HarleyApril]

si tu n'as pas de cours, tu peux aller regarder dans la bibliothèque de ton université
ou celle du forum chimie (en haut)

voici un exemple de ce que tu pourras y trouver
tu y verras des réactivités anomériques avec oxonium
http://www2.chemistry.msu.edu/facult...bhyd.htm#carb1

bonne lecture

[invitea6009146]

merci , je suis très reconnaissant

[invitea6009146]

bonsoire :
c'est juste maintenat ou j'ai realisè ce que vous parler apropo d'un aldéhyde masqué ( nous somme pas très intèlligent ,es que il parrait ^_^)
la forme cyclique d'un ose n'est pas vraiment stable comme il disent en solution aqueuse , il ya une mutarotation , un equilibre entre la forme bèta et alpha , donc ce cycle ce dèforme ou meme temps il se reforme pour donner l'autre anomère ,
la fonction aldèhyd ce forme et se reforme de nouveau, et c'est pour cela on dit que c'est une fonction masquè , es que c'est ça?

[HarleyApril]

YES

cordialement

[invitea6009146]

merci encor pour votre aide