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élimination/purification dans synthèse



  1. #1
    ZuIIchI

    élimination/purification dans synthèse

    Bonjour, je prépare un rapport de TP sur la réaction d'aldolisation et on me demande d'expliquer l'élimination de benzaldéhyde dans la réaction suivante :

    protocole :

    -10mL d'une solution éthanolique de benzaldéhyde à 1M
    -10mL d'une solution de soude à 0.5M
    -4mL d'acétone
    le tout repose 20mn

    après pour éliminer le benzaldéhyde qui n'a pas réagit avec l'acétone, on ajoute 20ml de H2O2 à 3% et on chauffe le tout 15mn à 70°Cpuis lénage refroii dans la glace et extrait par 3 fois avec 10mL d'éther (diéthylique).



    j'ai trouvé sur ce site : http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie50533a049 un élément de réponse (réaction entre un aldéhyde et du peroxyde d'hydrogène) mais je ne sais pas comment interpreter : le produit formé réagit encore avec du benzaldéhyde ? après ca le produit s'évapore-t-il ? ou juste l'eau de H2O2 ?

    PS : l'éther sert juste à séparer les impureté comme les Na+, H2O de la phase organique où les cristaux sont dissous ?

    merci

    -----

    Dernière modification par ZuIIchI ; 16/11/2010 à 14h20.

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  3. #2
    sfnsfn2

    Re : élimination/purification dans synthèse

    bonjour
    d'après la publication un oxygène de l'eau oxygéné va attaquer sur le carbonyle puis un déplacement de proton de H2O2 pour former ph-CH(OH)OOH, une nouvelle attaque de l'oxygène souligné sur une autre molécule de benzaldéhyde m mécanisme
    en chauffant (je pense) une molécule d'eau intra départ pour former un hétérocycle qui est hydrophobe et sera extrait avec de l'éther facilement.

  4. #3
    ZuIIchI

    Re : élimination/purification dans synthèse

    ok merci je vais réfléchir à ta suggestion.

    au passage, si qqun pouvait valider (ou corriger) ce que sfnsfn2 à expliqué j'apprécierai.

    j'ai aussi un autre problème : il s'agit du mécanisme de la réaction d'aldolisation.

    comme c'est hors-programme pour le moment et que personne ne nous a expliqué quoi que ce soit je ne suis pas sûr que j'ai raison :

    je pense que le OH- de la soude attaque le carbone du groupe carbonyle. mais je ne sais pas ce qui se passe après : une double liaison de O=C va sur le O qui devient - et OH se greffe sur le carbone ? mais apres je ne vois pas comment il se détache avec un H pour forner H2O (issue d'une déshydratation)

    pareil pour la réaction ou le benzaldéhyde est en excès => formation d'un dibenzalacétone et non d'un benzalacétone

  5. #4
    Ragalorion

    Re : élimination/purification dans synthèse

    Citation Envoyé par ZuIIchI Voir le message
    Bonjour, je prépare un rapport de TP sur la réaction d'aldolisation et on me demande d'expliquer l'élimination de benzaldéhyde dans la réaction suivante :

    protocole :

    -10mL d'une solution éthanolique de benzaldéhyde à 1M
    -10mL d'une solution de soude à 0.5M
    -4mL d'acétone
    le tout repose 20mn

    après pour éliminer le benzaldéhyde qui n'a pas réagit avec l'acétone, on ajoute 20ml de H2O2 à 3% et on chauffe le tout 15mn à 70°Cpuis lénage refroii dans la glace et extrait par 3 fois avec 10mL d'éther (diéthylique).



    j'ai trouvé sur ce site : http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ie50533a049 un élément de réponse (réaction entre un aldéhyde et du peroxyde d'hydrogène) mais je ne sais pas comment interpreter : le produit formé réagit encore avec du benzaldéhyde ? après ca le produit s'évapore-t-il ? ou juste l'eau de H2O2 ?

    PS : l'éther sert juste à séparer les impureté comme les Na+, H2O de la phase organique où les cristaux sont dissous ?

    merci
    Que fait on ensuite de ces phases organiques de diéthyl éther ?
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  6. #5
    ZuIIchI

    Re : élimination/purification dans synthèse

    deuxième question résolue (après un temps de recherche incalculable ) http://www.exchem.fr/Dibenzylideneacetone-DBA.htm

    par contre je cherche toujous qqun pour vérifier le rôle de l'ether et l'explication de la réaction du peroxyde avec le benzaldéhyde.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    ZuIIchI

    Re : élimination/purification dans synthèse

    après avoir mélangé l'éther dans une ampoule à décanter on la "jette" parce qu'on en a plus besoin. (j'ai vraiment posé une question bête )

  9. Publicité
  10. #7
    ZuIIchI

    Re : élimination/purification dans synthèse

    svp que pensez vous de ce qu'a dit sfnsfn2 ?

  11. #8
    ZuIIchI

    Re : élimination/purification dans synthèse

    après quelques heures de recherche supplémentaires je tombe sur ces autres publications :

    http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01846a053

    http://www.sciencedirect.com/science...0&searchtype=a

    dans la première on prend l'exemple du formaldéhyde HC(O)H. est-ce que vous pensez que 2 molécules de benzaldéhyde peuvent également former une molécule comme Ph-C(O)-C(O)-Ph où Ph représente le phényle + un dégagement de H2 ? pensez vous aussi que cela se produit spontanément sans la présence de H2O2 (ça expliquerait pourquoi on chauffe sous hotte)

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