Stéréochimie

[invite7235ce1a]

Bonjour,

J'ai une réaction entre l'acide glutamique (Carbone chiral S) et le nitrite de sodium en milieu acide.
J'ai donc formation du cation nitrosyl, puis réaction avec l'amine pour former le diazonium. Comme je suis sur un diazonium non stabilisé, il y a directement départ de N₂ et formation du carbocation.
Je forme la gamma lactone par réaction intramoléculaire avec l'acide carboxylique.
Par contre le Carbone chiral a uniquement une forme majoritaire et je n'arrive pas à le justifier.

Merci pour votre aide
-----

[invitea85ccf09]

Par contre le Carbone chiral a uniquement une forme majoritaire et je n'arrive pas à le justifier.

Merci pour votre aide

Tu pars d'une molécule énantiopure (uniquement la forme S) et tu arrives à une molécule énantiopure, la réaction est donc énantiospécifique.
Peux tu me préciser quelle configuration obtiens tu pour ton produit de cyclisation ?

[invite7235ce1a]

C'est le R

[invitea85ccf09]

C'est le R

Si je ne me trompes pas, tu as donc obtenu le produit pour lequel la configuration relative du carbone stéréogène est inversée par rapport à la configuration du produit de départ (en gros, le groupe rentrant C(O)-O^-est rentré dans une position inversée par rapport au groupe sortant N₂⁺).
Je te demande maintenant si tu connais des types de réactions pour lesquelles il est observé une inversion de configuration relative de la sorte.

[A voir en vidéo sur Futura]