Orientation des substitutions sur le cycle benzénique substitué

[invite89ec4deb]

Bonsoir tout le monde !
Lorsqu'un substituant est déjà présent sur le benzène il peut rendre la substitution plus facile ou plus difficile que sur le benzène et favoriser ou défavoriser certaines positions de substitution ...
Parmi ces substituants il y en a les Ortho/Para-Orienteurs ...
Les Halogènes font partis mais ils sont désactivants !!
Je n'ai pas compris pourquoi les halogènes plus précisément ... et je n'ai pas compris également ce passage : ils sont désactivants à cause de leur forte électronégativité qui appauvrit globalement le cycle car c'est la combinaison de la résonance et des effets inductifs qui explique ce résultat !!! quelqu'un pourra m'expliquer de quoi ça s'agit ?!
Merci d'avance
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[HarleyApril]

bonjour

le raisonnement général est le suivant
les groupements donneurs augmentent la réactivité du noyau benzènique
le carbocation qui se forme intermédiairement est ainsi stabilisé, en particulier si le substituant entrant s'est positionné en ortho ou en para

les groupements attracteurs diminuent la réactivité du noyau benzènique
le carbocation qui se forme intermédiairement est ainsi déstabilisé, en particulier si le substituant entrant s'est positionné en ortho ou en para
la position méta est donc la moins défavorisée

les halogènes présentent l'affreuse particularité d'être attracteurs à cause de leur électronégativité et un peu donneurs grâce à leurs doublets libres (mais pas trop, ils ne sont pas prêteurs, ils sont trop près du Nirvana de la couche pleine)
ils sont donc désactivants
si par hasard, un substituant venait quand même à entrer, le carbocation irait tourner sur le cycle et serait moins déstabilisé si l'halogène consentait à lui prêter pour un instant un petit morceau d'un de ses nombreux doublets libres
pour que ceci arrive, il faut que le carbocation vienne se prosterner au pied de l'halogène et donc que le substituant se soit positionné en ortho ou en para

en espérant avoir éclairé ta lanterne (avec une lampe halogène, ça va sans dire)

[invite89ec4deb]

Merci Beaucoup !! c'est très clair maintenant ^^ au moins je ne savais pas que les halogènes sont des groupements attracteurs pas effet inductif (-I) donc ça va influencer notamment sur la stabilité des carbocations !!
Merci infiniment

[invite39bb9887]

j'arrive a peine a comprendre ce qui se passe , mais je n'arrive pas a vraiment savoir , si un groupe donneur déjà en place sur un benzène , ortho/para orienteur ou bien méta orienteur !! merci d'avance pour votre aide

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonsoir
donneur, ortho para
cordialement

[invite39bb9887]

merci bien pour votre aide