Addition d'un ester sur un cycle benzenique

[invite70e3ec48]

Salut
Comment procède-t-on pour ajouter un ester (par exemple: COCH3) sur un cycle benzenique ?
Merci.
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[aNyFuTuRe-]

tu effectues d'abord une acylation de fiedel et craft c'est a dire que par le biais d'une substitution electrophile sur le noyau benzenique, tu fixes un groupement acyle ensuite faut bidouiller pour arriver a faire une esterification..

[aNyFuTuRe-]

Mieux, une chloration du benzene:

tu pars de ton Ph-COOCH3 => Ph-COOH + Ch3-OH => Ph-Mg-Br + CO2 (carboglace) => Ph-Br + Mg => benzene + Br2

[HarleyApril]

bonsoir
COCH3 ce n'est pas un ester mais une cétone
par acylation avec le chlorure d'acétyle, tu obtiens facilement ce genre de composer
la 'bidouille' pour le transformer en acide, c'est tout simplement le test iodoforme (qu'on peut réaliser avec un autre halogène)

à partir d'un halogéné, on peut également passer aux esters par une réaction de carbonylation en présence d'un alcool sous l'action d'un catalyseur au palladium

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite563835f6]

benzène + HCOCl dans AlCl3 => Ph-CHO (réaction de FC)
Ph-CHO => Ph-COOH (oxydation par Cr2O7 2- par exemple)
Ph-COOH + H3COH => Ph-COOCH3 (esterification, catalyse acide/basique)

bon le rendement est pas génial à cause de l'esterification mais bon, théoriquement ça devrait marcher !

[cephalotaxine]

=lazyboy;2401987benzène + HCOCl dans AlCl3 => Ph-CHO (réaction de FC)

bof bof... ca marche pas trop cette réaction

si tu veux greffer un adléhyde sur un aromatique, il faut utiliser la formylation de Vilsmeier...

[invite70e3ec48]

merci tous pour vos réponses, je ne savait pas qu'il y avait autant de méthodes .