Synthèse d'un ester

[invitedae07ceb]

Bonjour à tous,

J'ai une petite question relative aux calculs que j'ai dus effectués pour un labo où nous avons dû synthétiser 3 Kg d'acétate de butyl.

La synthèse se fait selon la réaction ci-dessous :

1 CH₃COOH + C₄H₉OH <===> 1CH₃COOC₄H₉ + 1 H₂O

On nous demande réaliser la synthèse de 3000 g d'ester.
La masse molaire de l'ester = 116g => 3000 g reprèsentent 25,86 moles
Selon l'équation ci-dessus, on doit produire le même nombre de moles d'eau soit 25,86X18 = 465 g D'eau.

On sait également, qu'au cours de cette synthèse se forme un azéotrope ternaire entre le butanol, l'ester et l'eau; que cet azéotrope est composé de 63% d'ester, 29% d'eau et de 8% de butanol.
Disons que les 63% sont représentés par les 3000g d'ester, ça fait que les 29% d'eau sont représentés par (3000/63)X29 = 1381 g d'eau.
Ce qui fait en moles : 76,71 moles d'eau

C'est ce que je ne comprends pas ??? selon l'équation, on devrait avoir 25,86 moles d'eau et si on considère l'azéotrope,on en a beaucoup plus !!!
Comment cela se fait-t'il ???



Merci d'avance pour votre aide
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[moco]

Personne ne dit que le terme de la réaction doit avoir la composition de l'azéotrope.

Pour former 26 mole d'ester et 26 moles d'eau, il faut 26 mole de butanol et d'acide acétique.
Mais comme c'est un équilibre, ce mélange à l'équilibre atteindra peut-être x mole d'ester et d'eau et il restera 26 - x mole d'acide et 26 - x mole de butanol.

A la fin, à l'équilibre, tu as un mélange qui contient x mole d'ester et d'eau, 26 - x mole d'acide et de butanol. Ce n'est pas un azéotrope. Mais ce mélange final contient moins d'eau que l'azéotrope.

C'est là que cela se complique. Tu vas chauffer pour distiller et séparer tes constituants. Il va distiller d'abord une vapeur correspondant à l'azéotrope, qui est donc riche en eau, et plus riche en eau que le mélange qui chauffe.

Au bout d'un moment tu auras éliminé par distillation de l'azéotrope les x mole d'eau issu de l'équilibre. Tu auras aussi éliminé de l'ester et du butanol, c'est vrai. Mais bon, tant pis. la seule chose importante est qu'il reste dans le flacon du butanol, de l'acide et de l'ester, mais pas d'eau. La réaction d'estérification va donc se déplacer de manière à former davantage d'eau, donc davantage d'ester.

Et l'eau s'élimine sous forme d'azéotrope aussi vite qu'elle est formée. L'équilibre se déplace.

Le seul problème est la récupération du butanol qui fait partie de l'azéotrope, et qui se condense dans le réfrigérant avec l'eau et l'ester. Mais à ce détail près, ta réaction fournira l'ester que tu désires.

[invitedae07ceb]

Donc ce je comprends à présent est qu'un azéotrope est particulièrement riche en eau mais ce que je ne comprends toujours pas c'est comment on se débarasse du surplus d'eau pour arriver aux x moles d'eau de l'équilibre inférieures à la quantité de moles d'eau calculée si la réaction était totale ? et comment à un moment peut-on en avoir plus à un moment donné que les 26 moles prévues ?

[invite2313209787891133]

Pour ce genre de reaction il faut utiliser un décanteur (ou un Dean Starck si on a pas mieux).
L'azéotrope décante à froid, et un melange d'eau et de butanol vas venir se déposer au fond du distillat; en le deconcentrant on deplace l'équilibre en faveur de la formation de l'ester.

Pour bien faire il faut aussi redistiller la phase d'eau car elle contient environ 25% de butanol. En tête de la seconde colonne on a une décantation; on envoye la phase superieure vers le 1er montage et on garde l'eau en reflux car elle contient toujours 25% de butanol.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitedae07ceb]

Je vous remercie tous les deux pour vos réponses bienque j'avoue que cela reste encore un peu confus dans mon esprit.

Bien à vous

[invite2313209787891133]

Qu'est ce qui te semble confus ?

[moco]

On dirait que tu as bien de la peine. C'est pourtant bien simple.
Dans cette estérification, on élimine l'eau au fur et à mesure qu'elle se forme. Donc on déplace l'équilibre vers la droite.
On élimine l'eau en chauffant : l'eau distille, mais elle emporte avec elle un peu d'ester et un peu de butanol, hélas.

[invitedae07ceb]

Le fait que l'on élimine de l'eau pour déplacer l'équilibre(cf.Lechatelier) et ainsi améliorer le rendement ne me semble pas me poser de problème.Ce que je ne comprend pas c'est que théoriquement pour ma synthèse, le max de moles d'eau que je peux produire = nombre de moles de réactifs que j'ai introduites = +/- 25 moles or dans l'azéotrope selon les calcules, on se retrouve avec presque 77 moles d'eau. Je ne comprend pas comment on peut en produire plus que la valeur que l'on obtient à savoir +/- 25 moles quand on fait le calcul pour une réaction qui serait totale.Dans ma tête, le nombre max de moles que je peux avoir dans mon azéotrope = nombre max de moles que je peux produire si ma réaction d'estérification est totale. Voilà ce qui ne fait pas " Tilt " dans ma tête malheureusement.

[moco]

On ne rencontre pas souvent des gens qui ont autant de peine que toi à comprendre.

Tu pars d'une idée absurde, à savoir que tout ton acide et tout ton alcool va se transformer en azéotrope. Il n'en est rien. Il n'y a qu'une petite partie de la matière introduite qui va se former l'azéotrope.

On va te réeexplquer pour la nième fois ce qui se passe, en prenant des chiffres approximatifs : c'est plus vite tapé à la machine.
Tu pars de 26 mole d'acide et de 26 mole d'alcool. A l'équilibre, il se forme 20 mole d'ester et 20 mole d'eau. Il reste 6 mole d'acide et 6 mole d'alcool.
Tu chauffes pour distilller. L'azéotrope commence à distiller. Il n'a pas 75 mole d'eau et 20 mole d'ester comme tu le crois. Pas du tout. La première goutte qui distille contient néanmoins les trois constituants eau:ester:alcool dans la proportion 75 : 20 : 5.
L'azéotrope a 3 à 4 fois plus d'eau que d'ester. C'est tout ce qu'on peut dire.
Au moment où on aura distillé 0.75 mole d'eau, la vapeur aura aussi entraîné 0.20 mole d'ester et 0.05 mole d'alcool.
Imaginons que ceci se soit passé au bout d'une minute.
Il restera dans le ballon :
20 - 0.75 = 19.25 mole d'eau,
20 - 0.20 = 19.80 mole d'ester
6 - 0.05 = 5.95 mole d'alcool

Au bout de 24 minutes, on aura distillé 24 fois plus d'azéotrope et il reste :
20 - 24·0.75 = 2 mole d'eau
20 - 24·0.20 = 15.2 mole d'ester
6 - 24·0.05 = 4.8 mole d'alcool

On voit que la quantité d'eau diminue rapidement dans le ballon d'où s'échappe l'azéotrope.

L'équilibre peut alors se déplacer, et former davantage d'eau dans le récipient d'où s'échappe la vapeur.

Est-ce que tu as enfin compris ?

[invite2313209787891133]

Ce qu'il faut surtout expliquer c'est le fait que l'azeotrope possede une composition fixe, mais on en produit à concurence des composés en presence; dès qu'un des composé est épuisé la composition de la vapeur qui monte au dessus du liquide est modifiée.

Tu vas donc former de l'azeotrope jusqu'à épuisement de l'eau, les composés excedentaires resteront dans le ballon.

[invitedae07ceb]

Hé bien je pense que cette fois-ci j'ai compris !

Vous savez, si vous n'avez jamais rencontré quelqu'un qui ait aussi dur que moi à comprendre, je n'ai rarement rencontré des gens comme vous qui persévèrent dans leurs explications et je vous en remercie. Il faut savoir que je suis un master en chimie industrielle en cours du soir avec comme backgroung derrière moi un bachelier en agronomie ... j'ai donc pas mal de lacunes en chimie. Comme il s'agit de cours de promotion sociale, il n'y a pas beaucoup d'élèves et donc ils regroupent les élèves. bien souvent nous avons des modules dans le désordre comme dans ce cas ci où le cours théorique ne viendra que bien après le cours pratique => difficultés de compréhension.
Encore une fois merci pour votre patience

Bien à Vous