transformation d'un ester

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Bonjour, je cherche à savoir comment on fait pour passer du méthanoate d'éthyle au pent-4-énoate d'éthyle
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[invitea724b912]

je pense que ça doit se faire en effectuant une condensation aldolique avec du butanal en milieu basique!

corriger moi si je dis des betises!

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Ca m'a l'air pas mal comme intuition, mais je pige toujours pas le mécanisme, le nucléophile HO- attaque le H en alpha du butanal, on obtient l'énolate qui attaque le C nucléophile de l'ester, mais EtO- étant une bonne base, c'est aussi un bon groupe partant, ainsi le groupe carbonyle se reforme et on obtient une cétone, n'est-ce pas? Ou alors quelque chose m'échappe....

[invitea724b912]

en reflechissant un peu plus je me vois mieux utiliser du chlorure de but-1-ène avec une base ce qui va nous donner un aldehyde et en suite on peut oxyder cet aldehyde par bayer-villiger.
je pense que ça doit etre ça!

[A voir en vidéo sur Futura]