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transformation d'un ester



  1. #1
    matuszak

    transformation d'un ester


    ------

    Bonjour, je cherche à savoir comment on fait pour passer du méthanoate d'éthyle au pent-4-énoate d'éthyle

    -----

  2. #2
    stef

    Re : transformation d'un ester

    je pense que ça doit se faire en effectuant une condensation aldolique avec du butanal en milieu basique!

    corriger moi si je dis des betises!
    Tout travail merite salaire, j'attends toujours!

  3. #3
    matuszak

    Re : transformation d'un ester

    Ca m'a l'air pas mal comme intuition, mais je pige toujours pas le mécanisme, le nucléophile HO- attaque le H en alpha du butanal, on obtient l'énolate qui attaque le C nucléophile de l'ester, mais EtO- étant une bonne base, c'est aussi un bon groupe partant, ainsi le groupe carbonyle se reforme et on obtient une cétone, n'est-ce pas? Ou alors quelque chose m'échappe....

  4. #4
    stef

    Re : transformation d'un ester

    en reflechissant un peu plus je me vois mieux utiliser du chlorure de but-1-ène avec une base ce qui va nous donner un aldehyde et en suite on peut oxyder cet aldehyde par bayer-villiger.
    je pense que ça doit etre ça!
    Tout travail merite salaire, j'attends toujours!

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