Liaison hydrogène possible ou pas ?

[invited9a3a622]

Salut à tous,

Je voudrais connaître la méthode pour savoir s'il est possible que des liaisons hydrogène s'établissent entre deux molécules, par exemple entre celles qui suivent :

1. NH₂-CH₂-COOH et NH₂-CH₂-COOH.
2. CH₃OH et CH₃OH.
3. HF et HF.
4. O₂ et O₂.

Si j'ai bien compris, il faut être en présence d'un donneur et d'un accepteur.

Pour le 1, je dirais que c'est possible : accepteur N ou O et donneur H.

Pour le 2, je ne sais pas.

Pour le 3, c'est possible : accepteur F et donneur H.

Pour le 4, pas d'hydrogène donc pas possible.

Merci de m'expliquer
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[Edelweiss68]

Bonjour,

Pour le 1, je dirais que c'est possible : accepteur N ou O et donneur H.

Oui.

Pour le 2, je ne sais pas.

Oui, c'est possible. Le H de -OH comme donneur, l'O de -OH comme accepteur et c'est parti ! En image ici : http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/alcools.htm

Pour le 3, c'est possible : accepteur F et donneur H.

Oui.

Pour le 4, pas d'hydrogène donc pas possible.

P'tit malin ! Oui.

[invitef6f448b4]

Après c'est pas n'importe quel hydrogène qui va faire des liaisons hydrogène! Il faut que la liaison entre cette hydrogène et l'atome qui le porte soit polarisée, et que la polarité aille dans le sens du déficit électronique pour le H, typiquement, N-H, O-H, S-H...

[Edelweiss68]

...typiquement, N-H, O-H, S-H...

Exact. Ou H-X avec X = halogène, puisque l'exemple est cité dans l'exercice.

[A voir en vidéo sur Futura]

[ZuIIchI]

je profite de ce fil pour poser ma question :

combien de liaison hydrogène peut former un élément ?

je en sais pas comment l'expliquer mais on m'a dit que O peut en faire 4 alors que je l'ai toujours vu n'en faire qu'une seule (peut être parce qu'il reste 2 doublet non-liants donc 4 électrons ...)

[Edelweiss68]

Pour les molécules d'eau, c'est quatre : http://wwwarpe.snv.jussieu.fr/td_2_fr/lsh.html

[ZuIIchI]

merci pour le lien

[invitea65d6abc]

Bonsoir,
Concernant le nombre des liaisons hydrogène possible il faut tenir en compte aussi l’encombrement stérique et l’effet de l’agitation thermique qui sont des éléments antagoniste a la formation de ces liaison a faible intensité.
Cordialement.

[invited9a3a622]

Merci à tous de vos réponses.

J'aimerais faire un petit résumé des conditions nécessaires et suffisantes pour qu'il y ait formation de liaison hydrogène (merci de compléter ou de me corriger ) :

Pour qu'une liaison hydrogène s'établisse, il faut être en présence :
- d'un donneur de liaison hydrogène (élément plus électronégatif que H lié à un atome d'hydrogène)
exemple : N-H, O-H, S-H, X-H, etc ?

- d'un accepteur (élément plus électronégatif que H, lié à un atome d'hydrogène porteur de doublets non liants).

Qu'en pensez-vous ?

Merci

[invitef6f448b4]

- d'un accepteur (élément plus électronégatif que H, lié à un atome d'hydrogène porteur de doublets non liants).

Non, pas forcément lié à un atome d'Hydrogène! ça peut être un oxygène doublement lié à un carbone par exemple.

[Edelweiss68]

Pour qu'une liaison hydrogène s'établisse, il faut être en présence :
- d'un donneur de liaison hydrogène (élément plus électronégatif que H lié à un atome d'hydrogène)
exemple : N-H, O-H, S-H, X-H, etc ?

Donneur d'H tout court.

[invited9a3a622]

Merci de votre soutien

C'est mieux comme cela ?

Pour qu'une liaison hydrogène s'établisse, il faut être en présence :
- d'un donneur d'hydrogène (élément plus électronégatif que H lié à un atome d'hydrogène)
exemple : N-H, O-H, S-H, X-H etc ?

- d'un accepteur (élément porteur de doublets non liants).
exemple : N, O, S, X etc ?

[invitea85ccf09]

Donneur d'H tout court.

J'ai plus souvent entendu parler de donneur de liaison hydrogène que de donneur d'H.

[Edelweiss68]

J'ai plus souvent entendu parler de donneur de liaison hydrogène que de donneur d'H.

Alors à la convenance de l'auteur de la question.

[vpharmaco]

Pour ceux que ca interesse et les curieux en general, l'IUPAC va publier une nouvelle definition de la liaison hydrogene en 2011.
On peut trouver le texte preliminaire ici : http://media.iupac.org/reports/provi...an_310311.html

Vous avez encore 3 mois pour leur soumettre vos critiques si vous n'etes pas d'accord

[Meiosis]

Bonjour,

Je UP ce sujet un peu vieux maintenant mais ma question porte précisément sur ce sujet donc j'ai jugé plus correct de ne pas recréer un nouveau sujet sur le même thème.

Pour la glycine NH2-CH2-COOH et NH2-CH2-COOH le H du -OH est le donneur (on peut dire que le O est le donneur de H ?) et le N du NH2 serait l'accepteur malgré qu'il fait déjà 3 liaisons ? Je crois que les liaisons hydrogènes ne respectent pas la règle du "maximum 3 liaisons pour N, 4 pour le carbone etc.". Je sais c'est mal dit mais c'est pour mieux me faire comprendre. ^^

[Kemiste]

Bonjour,

Attention tu sembles confondre liaisons covalentes et liaisons hydrogène. Dans le premier cas on a une liaison entre 2 atomes suite au partage de deux électrons alors que dans le deuxième cas on a des interactions de type électrostatique. Les liaisons hydrogènes ne comptent donc pas dans le calcul du nombre de liaisons covalentes. Pour le cas de la glycine on n'a pas que un accepteur et un donneur de liaison hydrogène. En donneur il y a le H de NH₂ et le H de -OH (un donneur de liaison hydrogène est un H porté par un hétéroatome électronégatif). En accepteur il y a le N de NH₂, le O de -OH mais aussi le O de C=O (accepteur = O, N et F).

Et attention aussi, un azote peut former plus de 3 liaisons. Un azote sous forme d'amine (N avec 3 liaisons covalentes) par exemple possède un doublet non liant qu'il peut engager dans une quatrième liaison covalente afin de former un ammonium. En formant 4 liaisons, l'azote respecte toujours la règle de l'octet.

[Meiosis]

Bonjour,

Merci pour ta réponse rapide et très claire !
J'ai très bien compris.