Substitutions nucléophiles

[invite747144c8]

Bonsoir à tous !
Voilà alors j'ai un td à faire pour la rentrée, mais je crois que je n'ai pas tout compris en ce qui concerne le chapitre des substitutions nucléophiles.
Pour commencer, j'ai un exo dans lequel on nous demande de donner les produits de réactions nucléophiles, en connaissant leur séréoisomérie de conformation (S), et il faut donner la configuration des produits. je vois pas du tout comment faire, en sachant pas déterminer si ce sont des substitutions d'ordre 1 ou 2.
Dans un autre exo, on nous donne une substitution nucléophile et on nous demande si l'ajout de soude augmente la vitesse de réaction. Je ne comprends pas du tout ce point-là, la soude est bien nucléophile mais si le réactif agit avec elle on a pas le meme produit ??
Merci beaucoup d'avance !
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[invite42d02bd0]

Pour SN1 et SN2 : ca dépend du substrat.

un halogénure tertiaire --> SN1
secondaire et primaire --> SN1 ou SN2. Si le solvant est polaire --> On favorise la SN1 (racémisation) si le solvant est apolaire : SN2 --> Inversion de Walden --> Inversion de la stéréochimie

[invite747144c8]

D'accord, mais dans le cas d'une molécule complexe (ici 2-bromo-1-phenylpropane) comment définir l'halogénure ? Dans l'exo, on ne précise pas grand chose sur le solvant, juste qu'il est aqueux =s

[invite42d02bd0]

Aqueux = polaire.

Toutefois, le 2-bromo-1-phenylpropane est un mauvais exemple. Le cycle aromatique peut se désaromatiser pour venir stabiliser le carbocation formé (assistance anchimérique si tu as vu ce concept...)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite747144c8]

ah ok, tu éclaircis ma lanterne ! pour le 2-bromo-1-phenylpropane, il s'agit de la molécule dans mon exercice. Mais si on me dit que la solution est aqueuse, donc polaire, je peux dire qu'il y aura une sn1 favorisée.
Que penses-tu de l'exemple avec la soude ?

[invite42d02bd0]

la grande question est : on ajoute de la soude ou de la soude caustique? et à quoi? Quel nucléphile? Quel électrophile?

[invite747144c8]

la question exacte est "La vitesse d'apparition du 2-méthylpropan-2-ol augmente-elle par addition de soude à une solution aqueuse de 2-bromo-2-méthylpropane ?"
On ne précise ni nucléophile ni élèctrophile, à moins qu'il soit sous-entendu que la soude est le nucléophile initial et que donc on rajoutterait du réactif en rajouttant de la soude ? Et à ce moment là la question serait "en augmentant la quantitié de matière initiale de nucléophile, la vitesse de réaction augmente-elle ?" Cet énnoncé me laisse assez perplexe.

[invite42d02bd0]

considère que OH- soit le nucléophile. SN1 et SN2 cela veut dire substitution nucléophile d'ordre 1 ou 2. L'ordre se rapporte à la vitesse de la réaction. Tu as du voir quelque part dans ton cours une loi ou équation de vitesse pour la SN1 et une pour la SN2 non? tu devrais pouvoir dès lors répondre à la question de l'influence de l'ajout de NaOH

[invite747144c8]

Non pas vraiment mais je pense qu'on attend plutot un raisonnement qualitatif sur le coup. On rajoute un nucléophile qui est une base forte, donc très nucléophile, donc si on en ajoute plus on augmente la vitesse de réaction. Dans ce cas là on n'aurait pas à se poser la question de savoir si c'est une sn1 ou une sn2