Hybride de résonance et formes limites

[invite2ae36c1d]

bonjour,

j'ai un exo a faire que je ne comprend vraiment pas .. j'ai beau chercher sur le net et dans les bouquins je bloque ..

si vous pouviez m'expliquer avec vos mots peut être que sa fera tilt ^^

Les molécules suivantes comportent-elles des systèmes conjugué ?
Dans le cas d'une réponse positive, dessiner toutes les formes limites ainsi que l'hybride de résonance et indiquer si un effet mésomère existe.

2-méthylprop-1-èn-1-ol
j'ai un doute il est conjugué ?
//\ une double puis une simple

3-éthylhex-3èn-2-one
/\//\/ simple simple double simple simple donc non conjugué

hexa-1.4-diène
//\/\\/ double simple simple double simple dc non conjugué

hexa-2.4-diène
/\\/\\/ simple double simple double simple donc conjugué


si quelqu'un peut m'expliquer avec une molécule déjà que je comprenne ..

merci d'avance.
-----

[HarleyApril]

bonsoir

tu as bon partout, sauf pour un ... que je te détaille

le carbonyle contient une double liaison
en ce sens, il peut y avoir conjugaison avec la double liaison
pour le même prix, je te dessine une forme mésomère

bonne continuation

[invite2ae36c1d]

merci pour la correction mais pouvez vous m'expliquer comment on établis les formes limites ?

[invite54bae266]

c'est souvent la conséquence de la différence d'électronégativité des atomes.

dans le cas de la molécule du modo, le O est plus électronégatif que le C auquel il est lié. Donc O prend un doublet liant. Pour que le carbone refasse 4 liaisons le doublet de la double liaison se "déplace".

on aurait pu laisser le carbocation lié à l'oxygène mais on peut aussi en avoir un autre donc il y a 2 fomes limites

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite2ae36c1d]

je crois avoir compris ^^
du coup l'hybride de résonance c'est les deux formes possibles ? puisqu'il y a que deux formes limites ?

merci !

[HarleyApril]

l'hybride est effectivement un mélange des formes limites
note qu'il n'y en pas que deux, on peut en écrire d'autres
cordialement

[invite2ae36c1d]

donc dans le cas du 3-éthylhex-3èn-2-one combien il y a t'il de formes limites alors ?

[HarleyApril]

on peut toujours en écrire de nouvelles ... mais certaines sont particulièrement peu vraisemblables
pour chaque double liaison A=B, tu peux écrire A°-B° (radicaux, un électron) A⁺-B^- ou A^--B⁺
et, à chaque fois, délocaliser l'électron, le doublet ou la lacune ...
cordialement

[invite2ae36c1d]

a d'accord en faite on peut écrire toutes les formes correctes mais pas forcement stables ?

merci beaucoup !