Ouverture d'un époxyde et suites

[ZuIIchI]

bonjour, aujourd'hui pour comprendre un exercice je dois savoir comment se passe l'ouverture d'un epoxyde.

je ne sais pas trop si ça dépend du nucléophile choisi.

par exemple à propos de l'exercice 3 ici http://www.educnet.education.fr/rnch...d/epoxydes.pdf (pas le mien ) :

-après attaque de CN- c'est le carbone portant le méthyle qui se liera avec et le O récupère son électron et est donc chargé -? et le H3O+ vient se lier avec ? (si quelqu'un pouvait m'expliquer le mécanisme qui décrit la réaction cela m'aiderait grandement)

-pour ce qui concerne CH3OH je pense que la liaison du méthanol se fait par un doublet non-liant de l'oxygène, possible ?

et au passage, qu'on mette H3O+ ou H2SO4 comme second traitement cela revient au même non ? il y aura toujours protonation c'est ça ?
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[ZuIIchI]

désolé pour le double-post mais j'aurais une question compélmentaire : y-a-t'il fomation d'un ion du carbone durant la réaction ? après l'addition du nucléophile ?

[HarleyApril]

bonjour
tu n'as pas bien lu l'exo
dans le premier cas, on met le nucléophile (l'ion cyanure) puis, après réaction, on hydrolyse
dans le second cas, on met le méthanol qui n'est pas assez nucléophile pour ouvrir l'époxyde (pour ce faire, on utiliserait l'anion du méthanol) on ajoute donc un acide pour catalyser l'ouverture par protonation de l'oxygène de l'époxyde
bonne continuation

[ZuIIchI]

ok merci beaucoup

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