J'aurai besoin d'aide afin de déterminer l'ordre croissante d'acidité de ces molécules :
-BrC3H3COOH acide 2-bromo-2-méthyléthanoïque
-C6H5COOH acide benzoïque
-C6H11COOH acide cyclohexanoïque
-(CH3)3CCOOH acide 2,2-méthyléthanoïque
[EDIT/Harley : manquait un C]
En espérant que les noms des molécules soit correctes.
Je sais que plus l'acide est fort, plus la base conjuguée est faible mais je n'arrive pas a appliqué ce principe...
Dernière modification par HarleyApril ; 30/12/2010 à 11h10.
Salut !
Plus l'acide est fort, plus la base conjugué est stable !
Oui je sais mais je n'arrive pas à appliquer.
Faut-il que je trouve toutes les bases conjuguées ?
Je vois la stabilité avec les effets inducteurs et mésomères ?
Il faut que tu trouves les bases conjuguées, mais bon, pour des acides carboxyliques, ça peut se faire facilement, et ensuite, oui, tu utilises les effets I et M.
oki, je vais réessayer tous sa !
Merci
C6H11COOH est l'acide cyclohexanecarboxylique.
C'est noté !
-BrC3H3COOH acide 2-bromo-2-méthyléthanoïque
Base conjuguée BrC3H3COO-
Effet inducteur donneur +I
-C6H5COOH acide benzoïque
Base conjuguée : C6H5COO-
Effet mésomère donneur +M
-C6H11COOH acide cyclohexanecarboxylique
Base conjuguée : C6H11COO-
Effet inducteur donneur +I
-(CH3)3COOH acide 2,2-méthyléthanoïque
Base conjuguée : (CH3)3COOH
Effet inducteur donneur +I
acide benzoïque >acide 2,2-méthyléthanoïque> acide 2-bromo-2-méthyléthanoïque > acide cyclohexanecarboxylique
Sans grande conviction, je coince sur l'élaboration des effets inductifs...
Est-ce correcte ?
Quelqu'un serait-il me corriger ?
Bonjour
L'acide acide 2-bromo-2-méthyléthanoïque correspond à l'acide acide 2-bromopropanoïque CH3-CH(Br)-CO2H.BrC3H3COOH acide 2-bromo-2-méthyléthanoïque
Je me demande si ton énoncé ne serait pas avec un acide 2-bromo-2-méthylpropanoïque CH3-CBr(CH3)-CO2H.
Pour ton "diméthyléthanoïque" il y a une erreur de formule, ce serait plutôt (CH3)3CCO2H.
Le nom correct est 2,2-diméthylpropanoïque.
Ce n'est pas bon non plus, il ne s'agit pas du verbe être, mais du verbe savoir.Quelqu'un serait-il me corriger ?
Quelqu'un saurait-il me corriger ?
Quand on sera au clair sur les formules, on pourra reprendre le classement
Bonne continuation
1) Voici ma première molécule
???????Br
,,,,,,,,,,,|
CH3--- C --- COOH
,,,,,,,,,,,|
???????CH3
acide 2-bromo-2-méthyléthanoïque ?
2) Voici l'autre
???????CH3
,,,,,,,,,,,|
CH3--- C --- COOH
,,,,,,,,,,,|
???????CH3
acide 2,2-diméthyléthanoïque ?
la chaîne la plus longue comporte combien d'atomes de carbone ?
2 => éthan
3 => propan
à toi de choisir ...
mais COOH doit pas être en bout de chaîne ?
Donc j'ai forcément des chaînes de 2 Carbones pas plus ?
je suis perdue :O
combien de carbones bleus ?Envoyé par lulu3944
combien de carbones rouges ?
L'acide éthanoïque, c'est CH3COOH
cordialement
Ah oui merci ! Je ne l'avais pas vu.. :s
Pour en revenir a mon problème d'acidité croissante l'autre est-il bien celui-ci ?
acide benzoïque >acide 2,2-méthylpropanoïque> acide 2-bromo-2-méthylpropanoïque > acide cyclohexanecarboxylique
comparons acide 2,2-méthylpropanoïque et acide 2-bromo-2-méthylpropanoïque
quelle est la différence entre les deux ?
un méthyle est remplacé par un brome
le méthyle est donneur, le brome est attracteur (suffit de voir la place des halogènes dans la classification périodique)
qui va aider le pauvre COO- à supporter son excés d'électron ?
celui qui lui en rebalance encore plus ou celui qui les lui pompe ?
celui qui aidera favorisera donc l'apparition de COO-
c'est donc bien la libération d'un H+ qui est favorisée
c'est donc la molécule la plus acide des deux !
cordialement
Donc le brome va attirer e- donc il va lui permettre d'être plus stable
L'acide 2-bromo-2-méthylpropanoïque est donc plus acide que le l'acide 2,2-diméthylpropanoïque
acide benzoïque > acide 2-bromo-2-méthylpropanoïque >acide 2,2-méthylpropanoïque> acide cyclohexanecarboxylique
OK pour le bromé versus le méthylé
Cyclisons maintenant les deux méthyles pour obtenir un cyclohexane.
On a une chaîne aliphatique plus grande et donc un effet inductif donneur plus important, ce qui entraîne une acidité moindre, tu as donc raison.
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et le benzoïque ?
il est un peu attracteur, pas beaucoup
on va donc le ranger entre le bromé et les deux aliphatiques (désolé, tu as perdu sur ce coup là)
cordialement
Pourtant l'acide benzoïque possède un effet mésomère +M, contrairement aux autres molécules qui possèdent des effets inducteurs.
acide 2-bromo-2-méthylpropanoïque > acide benzoïque > acide 2,2-méthylpropanoïque> acide cyclohexanecarboxylique
Je vais devoir revoir tous sa...
c'est pas le tout d'avoir un effet mésomère, encore faut-il pouvoir l'utiliser
peux-tu écrire des formes dans lesquelles la charge négative est délocalisée sur le noyau aromatique ?
moi, je n'y arrive pas
Désolé
Je vais revoir tous sa a tete reposé parce que je commence à m'embrouiller un peu trop !
Voilà j'ai tous compris sauf... La différence entre l'acide benzoïque et l'acide cyclohexanecarboxylique, je ne vois pas comment on doit faire pour montrer que l'un est plus acide que l'autre ?
Comme l'a rappelé HarleyApril, les effets mesomeres ne peuvent pas intervenir ici. La différence d'acidité est donc liée à des effets inductifs.
Dans un cas, la fonction acide carboxylique est liée à un carbone sp3 (cyclohexyl), dans l'autre cas, elle est relié à un carbone sp2 (phenyl).
Les carbones sp2 sont plus électroattracteurs que les C sp3 (caractère s plus prononcé). Il en résulte la plus grande acidité de l'acide benzoique.
Un peu de lecture qui devrait t'aider à comprendre ce phénomène: http://books.google.fr/books?id=NXwf...%20pka&f=false
D'accord !
Je n'avais pas encore vu cette notion de sp3 et sp2, je pense que cela va me suffire pour comprendre l'ordre d'acidité de ces molécule et de toutes les autres... !!!
Merci pour votre temps et votre aide
