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Acidite des alcools



  1. #1
    zarash

    Acidite des alcools

    Bonjour
    J'aimerais savoir lequel de ces alcools est le plus acide et le plus nucleophile ?et pourquoi?

    A-----RCH2OH

    B-----RR'CHOH

    C-----RR'R"COH

    Mon probleme est que je ne sais pas si les effects inductifs donneurs des groupements R favorisent le depart du groupe OH ou la deprotonation.
    Merci

    -----


  2. #2
    HarleyApril

    Re : Acidite des alcools

    bonjour
    pour l'acidité, il faut raisonner sur le produit que tu vas obtenir
    ROH donne H+ et RO-
    quel sera l'alcoolate le plus stable ?
    il faut en effet raisonner sur les effets inductifs, les groupements donneurs stabilisent les cations et déstabilisent les anions ...

    pour la nucléophilie, on va regarder quel est l'effet qui va aider l'oxygène à prêter un doublet
    pour ça, il faut que les substituants l'aident à donner ...
    par contre, il y a un autre effet (mais est-ce de ton niveau ?)
    c'est l'encombrement, plus on va mettre de substituants à côté de l'alcool, moins il pourra attaquer
    cet effet va s'opposer à l'effet inductif

    bonne continuation

  3. #3
    zarash

    Re : Acidite des alcools

    merci
    si j ai bien compris l acidite augmente quand il y a le moins de substituants.
    donc les alcools primaires sont les plus acides et les tertiaires les moins acides.

    Et pour la nucleophilie plus il y a de substituants plus l'oxygene aura tendance
    a partager on doublet.
    Et pour l encombrement les substituants sont sur l'alcool ou sur ou sur l'espece
    qu'il va attaquer?

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