Bonjour, j'ai juste une petite question sur l'utilisation du cuivre comme oxydant. Dans un exercice on fait réagir du phényléthanol avec du cuivre à 400°C, et cela crée une double liaison. Je ne comprends pas trop ce qui a lieu, et de manière générale j'aimerais savoir ce qu'il se passe quand on fait réagir différents composés avec du cuivre à haute température. Merci d'avance pour votre aide!
Bonjour
C'est une réaction de déshydrogénation particulière aux alcools.
On obtient un aldéhyde.
Si tu as vu les hydrogénation de doubles liaisons carbone carbone sur palladium, sache qu'elle est réversible, on peut également déshydrogéner. C'est grosso modo le même mécanisme à chaque fois.
cordialement
En fait, ce n'est pas le cuivre proprement dit qui intervient, mais l'oxyde de cuivre. A 400°C, le cuivre s'oxyde à l'air, forme un oxyde de cuivre noir de formule CuO. Et c'est ce CuO qui réagit avec les alcools et les transforme en aldéhyde, en leur enlevant 2 atomes H. Mais dans l'opération le CuO redevient du cuivre métallique Cu, qui peut se réoxyder à l'air. Et le cycle recommence.
Mais pourtant dans mon exercice on obtient pas un aldéhyde, mais une double liaison sur le carbone juste à côté.. C'est ça que je ne comprends pas en fait!
Merci pour vos réponses
ce que tu décris est l'énol de l'aldéhyde !
donc, c'est la même chose (sauf que tu en proposes une forme minoritaire)
cordialement
D'accord ! Merci bcp. Une dernière petite question, lorsqu'on fait réagir un composé ac une source de protons à haute température, que se passe-t-il? Dans mon exercice je pencherais pour une déshydratation car j'ai une fonction alcool mais je ne suis pas sure du tout, et je n'arrive pas à trouver le mécanisme!
Si ton composé est un alcool, tu obtiendras un alcène.
