Déshydratation et addition d'eau

[invite54bae266]

bonjour en révisant pour mes exam's de janvier en orga je me suis trouvé face à ce problème :

quand on additionne de l'eau sur un alcène par exemple, un doublet non-liant de l'oxygène de l'eau est mis en commun avec le carbocation le plus stable => on obtient un alcane avec un groupe H₂O⁺

et dans une déshydratation d'un alcool, un H+ se lie avec l'oxygène d'un alcool pour former H₂O⁺ également.

d'où mon interrogation : pourquoi dans un cas il y a libération d'un H+ est fixation du groupement hydroxyle alors que dans l'autre cas c'est toute une molécule d'eau qui se détache et entraîne la formation d'un carbocation ?
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[HarleyApril]

bonjour

pourquoi une réaction équilibrée va dans un sens plutôt que dans l'autre ?

cordialement

[invite54bae266]

euh ... tu parles du principe de Le Chatelier ?

Si c'est ça je pensais que le phénomène aurait une autre explication.

[HarleyApril]

tu réalises bien que l'hydratation et la déshydratation suivent le même mécanisme, mais en sens inverse

si tu réalises la réaction dans l'eau, tu vas obtenir l'hydratation
si tu réalises la réaction en l'absence d'eau (distillation azéotropique de l'eau ou acide très concentré=sans eau libre) tu vas observer la déshydratation

ça correspond en effet aux lois de déplacement de l'équilibre, encore appelées, le chatelier/Braun, Lenz ou Murphy selon leur domaine d'application

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite54bae266]

merci beaucoup