Réaction de Wittig

[invite89ec4deb]

La réaction de Wittig met en jeu des ylures de phosphore comme entité carbonée nucléophile, la réaction d'un ylure de phosphore sur un aldéhyde ou une cétone introduit une liaison carbone-carbone à la place de la liaison carbonyle.
on fait réagir un composé carponylé en présence de la triphénylephosphine P(C6H5)3 et un halogénure alkyle de type R-CH3-X et on obtient l'oxyde de triphénylphosphine PO(C6H5) et l'alcène correspondant ...
ma question est la suivante : quelle est la configuration la plus stable de l'alcène formé est-ce bien Z ou E ?!!
Merci d'avance
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[quent155]

En faites c'est ton ylure qui définit si ton produit est Z ou E.

Il y a des ylures stabilisées et des non stabilisées (regarder au niveau des effets mésomères). un type exerce un contrôle cinétique sur la réaction et l'autre un contrôle thermodynamique ( d'où la différence de produit).

j'ai vraiment pas le temps de te trouver un lien (examen oblige), mais fait une petite recherche sur les ylure et tu verras c'est pas bien compliqué.

J'espère t'avoir mis sur la voie !
Bonne chance.

[quent155]

Finalement : Wittig -> Ylure déstabilisée -> Contrôle cinétique -> Définit Z
Attention ce n'est pas la conformation la plus stable de l'alcène (qui est évidement E) mais bien celle qui se forme le plus rapidement et donc le produit final car contrôle cinétique.

(Désolé double post, je peux pas éditer)

[invite89ec4deb]

Merciii pour ton aide !!
Comme dernière question j'aimerai savoir quel est le Nom de ce ylène (C6H5)3PCH2 ...
Merci d'avance

[A voir en vidéo sur Futura]

[shaddock91]

Bonjour.

C'est: triphenylphosphinemethylene

[HarleyApril]

bonsoir

et un petit lien utile sur ces réactions ...

http://culturesciences.chimie.ens.fr...rgaWittig.html

cordialement