intérprétation d un pic en RMN du proton

[mimisoso]

bonjour

sur le spèctre RMN du proton (DMSO) de la molécule suivante, je n arrive pas à expliquer le pic situé vers 8,1 ppm correspondant aux protons H1

voici le spèctre



merci pour votre aide
-----

[philou21]

Bonjour
à 8 les quatre protons aromatiques
à 7.2 les NH

[mimisoso]

merci pour la réponse, mais je voulais comprendre plutot pourquoi le signal des protons aromatiques vers 8 ppm n est pas symétrique, je vois sur le spectre trois pics vers 8 ppm, est ce qu il s agit d un système particulier?

merci beaucoup

[philou21]

Je ne sais pas, je ne suis pas un spécialiste mais peut-être dû au DMSO ? avec un polymère en plus...

[A voir en vidéo sur Futura]

[mimisoso]

ok, merci beaucoup pour ta réponse aussi rapide

[bgervais2004]

Bonjour, la macromolécule est peut être plus ou moins repliée sur elle même dans le DMSO, ce qui induit peut être des environnement différents selon le cycle benzénique considéré, qui sera proche d'un carbamate dans un cas ou d'un autre cycle par exemple... (cônes de blindage, effets NOE...)

[mimisoso]

merci, mais j avoue que je n ai pas bien compris!
effet NOE?
si on a un autre polymère isomère, on peut bien avoir ces petits signaus de plus vers 8 ppm?
y en a qui m en parlé d un un système A2B? qu est que vous en pensez?

[bgervais2004]

L'exemple de l'effet NOE n'est pas forcément bien choisit, en fait je voulais parler d'influence de la proximité dans l'espace d'un atome ou d'une fonction sur le déplacement chimique du proton considéré.
Si tu as les autres isomères du téréphtalate, alors là bien sûre ton cycle n'est plus symétrique et les signaux des différents protons seront distincts.

[philou21]

Je ne sais pas (je suis pas spécialiste...). Ce n'est pas un A2B2, le système est symétrique (les protons du cycle ne sont toutefois pas magnétiquement équivalents). Le spectre est crade... On dirait plutôt un système un peu figé (un peu visqueux...). T'as essayé de chauffer un peu ?
Bon je raconte peut-être des bêtises... coucouhibou trainait dans le coin ce matin, il te dira mieux que moi

[bgervais2004]

En fait seul l'isomère meta n'est pas symétrique...

[mimisoso]

je parle pas des isomères du téréphtalate, je suis sure qu on a que l isomère para sel. je parle des isomère de la fonction OH: en fait il s agit d un mélange de polymères avec des fcts OH secondaire (maj) et aussi primaires et mélange primaire et secondaire. est ce que les protons benzéniques pourrait changer de déplacement selon l isomère considéré, ils ne sont pas loi pour être influencés? non?
merci

[bgervais2004]

Alors oui là aussi je pense que ça peut influencer si tu as un CH2-OH, selon la conformation les OH et H du cycle sont très proches...