Calcul de déplacements chimiques - RMN

[invite449d01aa]

Bonjour,

J'ai un petit problème. Je dois calculer les déplacements chimiques théoriques d'une molécule de méthocarbamol (C11H15NO5).
Tout va bien jusqu'au moment ou je tente de calculer la valeur du déplacement pour les hydrogènes sur le cycle aromatique.

Dans les tables auxquelles j'ai accès, je ne peux trouver la valeur de la longue chaîne à (Ar-O-CH2-CHOH-CH2-O-CONH2)
La fin n'est pas facile à identifier sans utiliser d'angles, mais la chaîne se termine par un carbone doublement lié à un oxygène et simplement lié au NH2.

Comment puis-je trouver la valeur à attribuer à cette chaîne selon la position à laquelle elle se trouve comparativement aux hydrogènes du cycle aromatique?

Merci à l'avance.
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[invite21dfc132]

Bonjour,

je ne suis pas sûr de comprendre comment vous procédez pour faire votre calcul. Vous faites un calcul DFT ? HF ? Hybride ? Vous faites le calcul pour de la RMN solide ? Liquide ? Ou vous utilisez simplement des tables de déplacement chimiques pour des fonctions données (auquel cas il me paraît difficile de parler de calcul, plutôt d'estimation) ?

Si vous êtes dans le second cas, je suis surpris que vous ne trouviez pas ce qu'il vous faut. Enfin, vous pouvez toujours chercher le composé nommé veratrole sur la banque spectrale SBDS (http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs..._frame_top.cgi), ça devrait vous donner quelque chose d'approchant...

Bon courage, cordialement,

Hibou

[invite449d01aa]

Bonjour CoucouHibou,

J'aurais dû mettre certaines précision dès mon premier message.
Le spectre RMN à analyser est un "H NMR in DMSO-d6".

Nous devons analyser le spectre selon les valeurs des pics expérimentaux (obtenus par analyse du composé) puis comparer ces valeurs à celles attendues dans la littérature (calcul théorique des valeurs des déplacements chimiques).

Y aurait-il des tables de déplacements chimiques théoriques précises disponibles en ligne à votre connaissance?

[invite21dfc132]

Alors, je vous arrête tout de suite, les tables de déplacements chimique ne correspondent en rien à quoi que ce soit de calculé, mais plutôt d'une règle statistique sur de grandes bases de données de spectres. Il s'agit donc de zones de déplacements qui correspondent à une large majorité de protons dans les groupes donnés (par exemple les protons aromatiques vont sortir pour la plupart aux alentours de 7 ppm, mais on peut en avoir qui sortent de la zone à l'occasion).

Le calcul de déplacement chimique est encore loin d'être très au point tant il est sensible à de faibles variations de structure, on ne peut donc pas baser une table sur ce genre de calculs (mais qui sait, un jour peut-être)...

Au final donc, je vous conseille de trouver un composé qui a une structure proche (comme le vératrole, ou ortho-dimethoxybenzène, disais-je donc) et chercher son spectre RMN sur la base de données spectrales SBDS (ou autre hein, je ne suis pas sectaire) afin de trouver un déplacement chimique approché.

Bon courage, cordialement,

Hibou

P.S. sinon, ça c'est pas mal : http://www.chem.wisc.edu/areas/reich...mr-h/hdata.htm

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite449d01aa]

Bonjour CoucouHibou,

L'utilisatino d'un composé ayant une structure rapprochée sera donc ma solution

Je vous remercie beaucoup de votre aide et de votre temps.
Et merci aussi pour le lien à la fin de votre message! Je crois qu'il me sera utile


-RpSh