Rétrosynthése de ...

[invited19630b1]

Bonsoir tout le monde ...
j'aurais voulu poser une question aux experts en chimie organique
jéspére trouver une réponse SVP !!
comment on fait une rétrosynthése de 5(4-propan-2-yl)cyclohexane-1-3dione.
merci d'avance
-----

[inviteb7fede84]

Bonjour.
Peux-tu nous joindre la structure, ce sera plus explicite...

En attendant, une idée/protocole de synthèse pour obtenir ce type de système. C'est de la chimie d'avant-guerre, mais ça marche.
Voir Organic Syntheses Coll. II, 200

Tu pars d'une méthylcétone insaturée (alpha bêta) et convenablement substituée que tu condenses avec le malonate de diéthyle, ensuite sapo et décarboxylation.

[invite42d02bd0]

Tu prends l'oxide de mésityle + le malonate d'éthyle et tu traites dans MeOH/MeONa puis tu acidifies tout pour décarboxyler.

[inviteb7fede84]

Tu prends l'oxide de mésityle + le malonate d'éthyle et tu traites dans MeOH/MeONa puis tu acidifies tout pour décarboxyler.

Oui, c'est bon pour avoir le 5,5-diméthyl, c'est le mod op de l'Organic syntheses, mais mon lieu était daubé, je l'ai effacé.

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

5(4-propan-2-yl)cyclohexane-1-3dione

Est-ce de cette molécule dont tu parles ?


Cordialement