Bonjour je n'arrive pas à terminer ma réaction d'acétylation pour former de l'acide acétylsalicylique à partir d'anhydride acétique et d'acide salicylique. J'active mon anhydride avec un H+ mais après je bloque je vois plusieurs possibilités et je ne sais pas laquelle choisir... Help!
Bonjour,
Je me souviens avoir fait cette réaction en TP l'an dernier.
Le H+ se greffe sur l'un des =O de l'anhydride, la doublet pi va venir sur l'oxygène (car l'atome met en commun un de ses 2 doublets non-liants avec H+) : on a un carbocation.
Ensuite cela va être une estérification de la fonction hydroxyle de l'acide salicylique avec l'anhydride acétique : le C+ va venir sur l'oxygène, rupture de la liaison C-O. Le H dégage de la fonction hydroxyle de l'acide salicylique pour aller sur le O- : on obtient le sous produit CH3COOH (acide acétique).
J'oublais : le H de la fonction hydroxyle du carbocation se délocalise pour former une double liaison C=O.
Voilà j'espère que tu comprends mon charabia (et j'espère ne pas m'être gourée non plus ...). Mon raisonnement est juste très schématique
bonsoir
et moi, je me souviens d'avoir fait une explication avec de jolis dessins
il suffit de fouiller dans le forum
bonne continuation
HarleyApril
