Problème de "chaise" !

[inviteeedcb8d2]

Bonjour, je ne comprend pas comment placer les OH sur un conformation chaise d'un sucre, comme le glucopyranose, y-a-t'il une règle pour savoir comment faire les liaisons ?
Pouvez-vous m'aidez s'il vous plait c'est important !
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[invited72ed463]

Bonjour,
Il y a plusieurs techniques pour savoir où placer les -OH, je veux bien te donner la mienne : tu dessines d'abord ton glucopyranose en Haworth à partir de la forme linéaire, et ensuite tu "plies" ton Haworth en forme de chaise dans ta tête et là tu vas voir naturellement si tes OH sont axiaux ou équatoriaux. La seule question se pose sur le OH en position anomérique selon s'il est alpha ou béta !

[inviteeedcb8d2]

Je crois que je ne vois pas bien dans quelle direction vont les OH, en fait quand je le replis dans ma tête je ne vois pas vers où ils pointent, pareil pour les H... ?

[invited72ed463]

Dans le cas du glucopyranose tous les -OH sont équatoriaux, c'est une gymnastique à adopter, il faut s'entraîner ! Pour les H ils sont bien sûr dans l'autre direction, si tes OH sont équatoriaux, tes H seront axiaux
Par exemple quand tu "plies" ton Haworth (en "poussant" C5 vers le bas et en faisant "remonter" C2), tu vois bien que ton OH sur le C3 ne va pas aller se mettre en axial, il est donc en équatorial.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteeedcb8d2]

Oui ! je vois, mais je voudrais savoir si une méthode qu'on nous a donné en cours pour les configurations chaise du cyclohexane est valable pour les sucres, c'était de partir d'un carbone, et de compter deux liaisons, la direction de cette deuxième liaison nous donnait la direction du OH. Est-ce que c'est valable pour tous les cas dont les sucres? (je ne sais pas si c'est très clair !)

[invited72ed463]

Je pense avoir compris, il s'agit bien de la même configuration que pour le cyclohexane, ce dessin pourra t'aider, les liaisons de la même couleur sont parallèles

[invited72ed463]

Le lien de l'image n'a pas l'air d'avoir fonctionné, tu peux la retrouver sur ce site tout en bas de la page http://gfev.univ-tln.fr/RX/corx.html

[inviteeedcb8d2]

Merci pour l'image je comprend mieux !
Je vais donc m'entraîner, merci beaucoup !