Fullérène C60 aromatique ou pas ?

[invited72ed463]

Bonjour,

Est ce que le fullérène C60 est une molécule aromatique ou non ?
Mon prof de cours a dit que non car il n'est pas plan, mais mon chargé de TD dit que oui car il possède les propriétés des armotiques... Qui a raison ?

Merci d'avance!
Amicalement, Caroline.
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[invite49856587]

Bonjour,

En ce qui me concerne, les profs que j'ai et ai eu qualifient toujours l'aromaticité en précisant "selon Hückel", j'en déduis que l'on peut donc qualifier une molécule d'aromatique "selon..." autre chose/quelqu'un d'autre...
Mais c'est une bonne question est-ce qu'il existe quelque chose d' "accepté unanimement" à ce sujet ? Je n'en sais pas plus il serait intéressant d'avoir un avis éclairé ...

[lft123]

Bonsoir,

Un aromatique doit "respecter" 3 critères ;
-molécule cyclique contenant des atomes de carbone et il peut contenir des hétéroatomes
- système conjugué de types pi-sigma-pi ou doublet non liant-sigma-pi
-respecter la règle de Hückel.

Or d'après le wiki english

"...The double bonds in fullerene are not all the same. Two groups can be identified: 30 so-called [6,6] double bonds connect two hexagons and 60 [5,6] bonds connect a hexagon and a pentagon. Of the two the [6,6] bonds are shorter with more double-bond character and therefore a hexagon is often represented as a cyclohexatriene and a pentagon as a pentalene or [5]radialene. In other words, although the carbon atoms in fullerene are all conjugated the superstructure is not a super aromatic compound..."

Donc il semblerait que les fulllerènes ne soient pas aromatiques...

[invite2d7144a7]

Bonjour,

Mais le jour où Wiki pourra servir de référence certaine, moi je serais peut-être mort depuis quelques millions d'années.

Car rappel : Wiki n'est pas une référence, et ne pourra pas l'être tant que le système restera ce qu'il est, avec n'importe qui pouvant rédiger/modifier un article, et sans le moindre contrôle de scientifiques reconnus (et il n'y a pas besoin de chercher longtemps pour trouver des erreurs "titanesques", pour ne pas dire "abominables").

Petits exemples rapides :

- dans le naphtalène, toutes les liaisons ne sont pas identiques, est-ce une molécule aromatique ? Oui

- idem pour tous les hétéro-aromatiques

- ...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite49856587]

Voici la définition IUPAC :

aromatic

1. In the traditional sense, 'having a chemistry typified by benzene'.
2. A cyclically conjugated molecular entity with a stability (due to delocalization ) significantly greater than that of a hypothetical localized structure (e.g. Kekulé structure ) is said to possess aromatic character. If the structure is of higher energy (less stable) than such a hypothetical classical structure, the molecular entity is 'antiaromatic'. The most widely used method for determining aromaticity is the observation of diatropicity in the 1H NMR spectrum.
See also: Hückel (4n + 2) rule, Möbius aromaticity
3. The terms aromatic and antiaromatic have been extended to describe the stabilization or destabilization of transition states of pericyclic reactions The hypothetical reference structure is here less clearly defined, and use of the term is based on application of the Hückel (4n + 2) rule and on consideration of the topology of orbital overlap in the transition state. Reactions of molecules in the ground state involving antiaromatic transition states proceed, if at all, much less easily than those involving aromatic transition states.

http://goldbook.iupac.org/A00441.html (Le 25 mars 2011 à 2h08)
Donc officielle, c'est toujours bon à prendre ! Mais je ne saurais oser en tirer des conclusions, j'évite la "science de comptoir" ^^.

[lft123]

Mais je ne saurais oser en tirer des conclusions, j'évite la "science de comptoir" ^^.

Bien que j'aime assez perdre un peu de temps sur le zinc je n'ai pas l'habitude de faire de la science de comptoir !

D'où l'emploi du conditionnel qui ne saurait être utilisé pour tirer des conclusions

[mtheory]

http://en.wikipedia.org/wiki/H%C3%BCckel%27s_rule


Three-dimensional rule

In 2000, Andreas Hirsch and coworkers in Erlangen, Germany, formulated a rule to determine when a fullerene would be aromatic. In particular, they found that, if there were 2(n+1)2 π-electrons, then the fullerene would display aromatic properties. This follows from the fact that an aromatic fullerene must have full icosahedral (or other appropriate) symmetry, so the molecular orbitals must be entirely filled. This is possible only if there are exactly 2(n+1)2 electrons, where n is a nonnegative integer. In particular, for example, buckminsterfullerene, with 60 π-electrons, is non-aromatic, since 60/2 = 30, which is not a perfect square.

[invite49856587]

Je crois que l'on peut simplement conclure en disant qu'il n'y a visiblement rien d'officialisé de façon unanime et que si la question est posée en examen il faut argumenter pour que ça passe...

_{Précision @ lft123, je ne visais absolument personne, désolé si ma tournure de phrase était maladroite (comme je le craignais après relecture) ; je justifiais juste le fait de citer la définition IUPAC sans aucune valeur ajoutée personnelle ! Juger ce n'est pas mon truc, de manière fourbe encore moins !...}

[lft123]

Précision @ lft123[/IND]

No problemo M. Xaviser

[invited72ed463]

Bon eh bien merci pour toutes vos réponses, je vais croiser les doigts pour que cette question ne tombe pas à l'exam ! ^^
Encore merci !