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Déshydratation intramoléculaire




  1. #1
    Kavey

    Déshydratation intramoléculaire

    Bonjour, j'aimerais savoir si le deutérium est plus susceptible d'être arraché que l'hydrogène?
    Dans le cas d'une SN2 avec le : CH3-CDH-Br + I-

    Et est-ce que le deutérium est toujours plus facilement arraché ou non, que l'hydrogène?

    Merci d'avance.

    -----


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  3. #2
    Kavey

    Re : Déshydratation intramoléculaire

    Excusez moi pour le titre du sujet par contre, je me suis trompé.

  4. #3
    Kavey

    Re : Déshydratation intramoléculaire

    Excusez moi de up pour vous solliciter, mais j'aimerais savoir cela pour demain s'il vous plaît =/


  5. #4
    Xaviser

    Re : Déshydratation intramoléculaire

    Bonjour,

    J'ai trouvé ça (page 1100) : http://books.google.fr/books?id=NXwf...A9rium&f=false

    Mais personnellement je n'en sais pas plus... !

  6. #5
    Kavey

    Re : Déshydratation intramoléculaire

    Merci pour ta réponse! Malheureusement je ne trouve pas ma réponse dans le lien que tu m'as passé merci quand même =S

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    jeanne08

    Re : Déshydratation intramoléculaire

    Si tu fais réagir le nucléophile I- sur le dérivé bromé il va y avoir une SN au cours de laquelle I remplacera Br ... et il ne va rien arriver au deutérium ...

  9. #7
    Kavey

    Re : Déshydratation intramoléculaire

    Ah oui zut, je me suis trompé d'exemple, je voulais dire dans une E2 avec : CH3-CDH-CH2-Br + I-

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  11. #8
    HarleyApril

    Re : Déshydratation intramoléculaire

    bonjour
    dans le cas d'une SN2, il va y avoir un petit effet isotopique en comparant la vitesse d'un dérivé H à celle d'un dérivé D parce que, pour l'inversion de Walden, le deutérium sera plus lourd à déplacer que le protium

    dans le cas d'une E2, l'effet cinétique sera plus marqué car cette fois, c'est carrément l'abstraction qui aura lieu

    cordialement

  12. #9
    Kavey

    Re : Déshydratation intramoléculaire

    Merci pour ta réponse! Mais quand tu parles de l'abstraction pour la E2 c'est pour le deutérium c'est ça? En gros, c'est le proton qui sera arraché au lieu du deutérium?

  13. #10
    HarleyApril

    Re : Déshydratation intramoléculaire

    le proton sera arraché plus vite que le deutérium
    tu obtiendras donc un mélange contenant majoritairement le produit deutéré (puisqu'on retire majoritairement le proton, on laisse majoritairement le deutérium)

    cordialement

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