Produit final

[invitee330a48f]

Bonjour,
je voudrais savoir si dans le cas d'une réaction entre le butanol et l'hydroxylamine, dans un tampon acide acétique/acétate de sodium il était possible que la réaction conduise à un produit avec une fonction amine et hydroxyle?
Je m'explique, on a :
1- La fonction carbonyle attire le proton acide de l'acide acétique
2- Addition nucléophile de l'hydroxylamine sur le carbone du carbonyle
3- Relargage d'un des protons de l'amine
4- La fonction hydroxyle capte un proton
5- Délocalisation du doublet non liant de l'amine pour former une double liaison avec le N=C
6- L'acétate arrache le dernier proton de l'azote
7- Formation d'un oxime

Ma question est : est-ce-qu'on peut s'arrêter à l'étape 3?

Je vous remercie d'avance pour votre aide.
-----

[HarleyApril]

bonjour

le butanol ne réagit pas avec l'hydroxylamine
il n'y a pas de carbonyle dans le butanol

je crois que tu t'es trompé dans la nomenclature de ton substrat ...

cordialement

[invitee330a48f]

Oui excusez-moi c'est la butanone et non butanol...

[HarleyApril]

bonjour

le mécanisme est analogue à celui de la formation des imines

on ne s'arrête pas à l'intermédiaire aminal (sauf cas très particuliers)

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitee330a48f]

D'accord mais pourquoi on ne pourrait pas s'arrêter à la molécule avec l'amine et l'alcool, parce-que la molécule à l'air stable?

[HarleyApril]

elle en a peut-être l'air pour toi, mais ce n'est pas le cas
si tu cherches à l'isoler, elle se dissociera en cétone et hydroxylamine ou en imine et eau selon le pH

cordialement