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Comment pourrait on isoler l'acétate d'éthyle d'une phase organique qui contient de la soude



  1. #1
    ptichaton

    Comment pourrait on isoler l'acétate d'éthyle d'une phase organique qui contient de la soude


    ------

    Bonjour, je réalise un TP de chimie, et maintenant que nous avons extrait de l'acide benzoïque par cristallisation et ect. d'un mélange A, on aimerait isoler l'acétate d'éthyle de la phase organique que l'on nomme phase organique C et qui contient de la soude.
    Merci d'avance.

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Comment pourrait on isoler l'acétate d'éthyle d'une phase organique qui contient de la soude

    Il m'étonnerait beaucoup que la phase organique contienne de la soude. La soude est en phase aqueuse.
    Il m'étonnerait aussi beaucoup que tu aies extrait de l'acide benzoïque d'un mélange qui contient de la soude et de l'acétate d'éthyle. Tout acide, en présence de soude, se transforme en sel de sodium.
    Et l'acétate d'éthyle, en présence de soude se saponifie.

  3. #3
    ptichaton

    Re : Comment pourrait on isoler l'acétate d'éthyle d'une phase organique qui contient de la soude

    Pourtant c'est ce qu'on a fait, le Tp s'intitule Séparation d'un mélange d'acétate d'éthyle et d'acide benzoïque et a été fait par mon professeur de physique chimie en classe prépa BCPST Véto qui est ressorti major de chimie à l'ENS, donc je pense qu'il ne s'est pas trompé. on a utilisé des méthodes d'extraction et de purification, avec l'ampoule à décanter, ainsi que de l'HCl. on a d'abord mélanger 20mL de mélange A et 20mL de soude dans une ampoule à décanter. On récupère la phase aqueuse dans un flacon appellé B et la phase organique appéllé C. On répète deux fois l'opération.

    On a ensuite placer le bêcher B dans un bain d'eau froide et ajouter une solution d'acide chloridrique (2mL à 11.6 mol.L-1) puis on a laisser la solution refroidir avant de la transvaser de l'ampoule à décanter.

    On extrait 3 fois 20mL d'éther, en conservant la phase organique dans un erlenmeyer de 100mL, bouché.

    On lave la phase organique avec 15mL de sel puis avec 15mL d'eau.

    Pour enlever les traces d'eau, on ajoute à la phase organique du sulfate de magnésium anhydre. on filtre quelques minutes dans un ballon de 1L rodé et taré, et on effectue une distillation rapide à l'évaporateur rotatif pour chasser l'éther.

    On pèse et on prend le point de fusion du solide obtenu (l'acide benzoïque) sur banc Köfler.

    Ensuite, on fait une purification de l'acide benzoïque par recristallisation.



    Maintenant, le but est de trouver un protocole pour isoler l'acétate d'éthyle de la phase organique C, cependant, il n'est pas possible de jouer avec la forme acide/base de l'acétate d'éthyle, car ssa forme basique est très instable.

  4. #4
    invite2313209787891133
    Invité

    Re : Comment pourrait on isoler l'acétate d'éthyle d'une phase organique qui contient de la soude

    Bonjour

    Dans ce cas la phase organique ne contient pas de soude; il faudrait essayer d'être plus clair aussi.
    Donc si j'ai bien compris tu as séché la phase au rotovap. L'acétate d'éthyle se trouve donc en mélange avec l'éther dans le distillat.
    Dans ce cas il suffit simplement de passer ce distillat sur Vigreux.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    ZuIIchI

    Re : Comment pourrait on isoler l'acétate d'éthyle d'une phase organique qui contient de la soude

    je rejoins l'avis de moco en précisant que la saponification d'un ester (ici acétate d'éthyle) est totale. on aura donc consommation toujours cette réaction entre les ions hydroxyde et l'acétate d'éthyle tant qu'aucun réactif ne sera épuisé. mais la réaction est lente (je le sais j'ai fais le TP de saponification de l'acétate d'éthyle il y a 2 ou 3 semaines et je fais le rapport ce soir !)

    pour en revenir à la manip' je pense que le volume de soude à réagit avec l'acide ET l'ester.

    on obtiendrait donc en phase aqueuse un sel d'acide benzoïque, le benzoate de sodium et l'ion acétate. en même temps, l'éthanol produit est miscible à l'eau mais soluble dans les solvants orga comme l'ether diéthylique donc je pense qu'il passe en phase orga.

    là j'ai déjà l'impression que mon raisonnement ne correspond pas à ce que vous avez fait ... je suis perdu, quelqu'un peut nous aider ?

    EDIT : dsl pour le post dudulle m'a devancé

  7. #6
    ptichaton

    Re : Comment pourrait on isoler l'acétate d'éthyle d'une phase organique qui contient de la soude

    C'est quoi vigreux ?
    A l'attention de Moco : je tiens à dire qu'il se peut que je me soit tromper sur le fait que la soude n'est pas en phase organique, mais juste sur le fait que nous avons bien extrait de l'acide benzoïque, aussi je tiens bien à appuyer que ce n'était en rien une citation méchante à votre encontre, juste une défense pour dire que je ne suis pas trompée sur l'extraction d'acide benzoïque. Veuillez m'excuser si jamais vous l'auriez mal pris

  8. #7
    ZuIIchI

    Re : Comment pourrait on isoler l'acétate d'éthyle d'une phase organique qui contient de la soude

    y a pas de mal, hein

  9. #8
    ptichaton

    Re : Comment pourrait on isoler l'acétate d'éthyle d'une phase organique qui contient de la soude

    Je trouve que ce TP est assez compliquer de comprehension, malheureusement ce que je vous ai écrit avant, c'est ce qu'on nous a donné, et nous sommes nous aussi assez perdus. Moi je ne comprends pas comment on peut récupérer l'acétate d'éthyle, puisque toutes mes recherches m'ont indiquées que celui ci réagissait avec la soude et devenait CH3COO- + C2H5OH

  10. #9
    ptichaton

    Re : Comment pourrait on isoler l'acétate d'éthyle d'une phase organique qui contient de la soude

    J'ai trouvée ce qu'est vigreux, mais le problème, c'est que si l'acétate a réagit, on peut pas le récupérer.

  11. #10
    ZuIIchI

    Re : Comment pourrait on isoler l'acétate d'éthyle d'une phase organique qui contient de la soude

    comme je l'ai dis plus haut : la réaction de saponification est lente donc si tu ajoutes la soude et que tu décantes rapidement tu peux garder de l'acétate d'éthyle je pense.

  12. #11
    ptichaton

    Re : Comment pourrait on isoler l'acétate d'éthyle d'une phase organique qui contient de la soude

    Oki, merci beaucoup en tout cas.

  13. #12
    Ragalorion

    Re : Comment pourrait on isoler l'acétate d'éthyle d'une phase organique qui contient de la soude

    Citation Envoyé par ptichaton Voir le message
    Pourtant c'est ce qu'on a fait, le Tp s'intitule Séparation d'un mélange d'acétate d'éthyle et d'acide benzoïque et a été fait par mon professeur de physique chimie en classe prépa BCPST Véto qui est ressorti major de chimie à l'ENS, donc je pense qu'il ne s'est pas trompé. on a utilisé des méthodes d'extraction et de purification, avec l'ampoule à décanter, ainsi que de l'HCl. on a d'abord mélanger 20mL de mélange A et 20mL de soude dans une ampoule à décanter. On récupère la phase aqueuse dans un flacon appellé B et la phase organique appéllé C. On répète deux fois l'opération.

    On a ensuite placer le bêcher B dans un bain d'eau froide et ajouter une solution d'acide chloridrique (2mL à 11.6 mol.L-1) puis on a laisser la solution refroidir avant de la transvaser de l'ampoule à décanter.

    On extrait 3 fois 20mL d'éther, en conservant la phase organique dans un erlenmeyer de 100mL, bouché.

    On lave la phase organique avec 15mL de sel puis avec 15mL d'eau.

    Pour enlever les traces d'eau, on ajoute à la phase organique du sulfate de magnésium anhydre. on filtre quelques minutes dans un ballon de 1L rodé et taré, et on effectue une distillation rapide à l'évaporateur rotatif pour chasser l'éther.

    On pèse et on prend le point de fusion du solide obtenu (l'acide benzoïque) sur banc Köfler.

    Ensuite, on fait une purification de l'acide benzoïque par recristallisation.



    Maintenant, le but est de trouver un protocole pour isoler l'acétate d'éthyle de la phase organique C, cependant, il n'est pas possible de jouer avec la forme acide/base de l'acétate d'éthyle, car ssa forme basique est très instable.
    Tu ne serais pas à Reims toi ?
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  14. #13
    persona

    Re : Comment pourrait on isoler l'acétate d'éthyle d'une phase organique qui contient de la soude

    Si j'ai bien lu le mode opératoire, l'acétate d'éthyle se trouve dans la solution C qu'il suffit de distiller, après l'avoir séchée sur sulfate de magnésium anhydre ou sur tamis moléculaire, pour le récupérer.
    P.S. : L'extraction par la soude à froid ne risque pas de saponifier l'acétate d'éthyle dans les conditions décrites.

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