Le squelette carboné des molécules organiques

[invite277ce9bc]

Bonjour à tous !

J'ai besoin d'aide pour cet exercice de Chimie où je n'ai pas vraiment compris le cours.
Voici l'énoncé :

La communication entre insectes se fait souvent par l’intermédiaire de molécules appelées phéromones. Certaines de ces molécules possèdent des doubles liaisons C = C pouvant présenter la stéréo-isomérie Z/E. Les insectes ne sont généralement sensibles qu’à l’un des deux stéréo-isomères.

1 . Préciser la stéréo-isomérie Z ou E des doubles liaisons des phéromones ci-après.
2 . Représenter la formule de ces phéromones en écriture topologique.


Tout d'abord je ne comprends pas ce qu'il faut faire dans la première question.
Et pour la deuxième question ce sont les (CH2)6 , (CH2)9 , les CH2(2) qui me posent problème, en effet je ne vois pas comment les représenter

Merci de me donner quelques pistes s'il vous plait
-----

[inviteebd2bc8f]

Pour la première question, il te suffit de dire si chacune des double liaison est Z ou E, c'est assez facile en soi (dis le si ça te pose problème)
Pour la deuxième, il faut que tu représente les molécules sans les atomes, juste avec les "barres", je sais pas si tu vois ce que je veux dire!?

[invite277ce9bc]

Pour la première question je n'ai pas très bien compris la différence entre Z et E. Pourriez vous m'expliquer comment on les différencie et tout ça s'il vous plait ?

Et pour la deuxième question je vais mettre en pièce jointe ce que je trouve mais je ne suis vraiment pas sûre de mon résultat :/ sachant que je n'ai pas très bien compris comment ça marchait :/

[inviteebd2bc8f]

Alors on va tout reprendre!!

Pour la configuration Z/E, c'est au niveau de la double liaison que ça se passe. Il s'agit de repérer sur chaque carbone de le DL le groupe le plus "lourd", c'est la règle CIP.
1-Règle 1 : un atome de numéro atomique plus élevé a la priorité sur un atome de numéro atomique plus faible.
par exemple, Br>O>C>H (tu en as assez ici pour ton exercice, on ne va pas aller plus loin).

Donc une fois que tu as repéré le groupe le plus important sur chaque atome de C de la DL, il faut que tu voies si ils sont du même côté du "trait" de la DL =>Z, ou si ils sont opposés =>E.
Pour t'aider à démarrer, A est Z, B est E.

Pour la deuxième partie d'exercice c'est bien parti mais il y a des erreurs, notamment au niveau des carbonyles (C=O).
http://fr.wikipedia.org/wiki/Formule_topologique

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite277ce9bc]

Si je comprends bien cette fois-ci c'est :
c = Z
e = Z
d = E

C'est ça ?

Ensuite pour la formule topologique ci-joint.

[invite54bae266]

pour les configurations Z et E tu as juste pour C, D et E. tu as trouvé les autres ? (j'ai écris leur réponse ici : A=Z, B=E (surligne le texte pour le faire apparaître )

pour les formules topologiques je les ai refaites (sur ton dessin elles sont maladroitement écrites car on a du mal à voir les configurations des doubles liaisons)

tu as aussi oublié des carbones dans tes chaînes à certains endroits regarde bien

[inviteebd2bc8f]

Pour tes z/E, c'est nickel.

Pour tes formules topologiques, c'est beacoup mieux!
Au a), il faut que tu rajoutes une "barre" à gauche, c'est un CH3-CH2-CH=... dc il manque un C.
Pour le b), c'est parfait!
Pour le c), même erreur qu'au a), il te manque un C sur la gauche et il manque un C entre la DL et le OH.

Bravo c'est mieux que tt à l'heure!

[invite277ce9bc]

Merci beaucoup à Manzana40 et ZuIIchI pour avoir pris le temps de m'expliquer !

Grâce à vous j'ai compris comment faire et c'est le plus important ! Merci !