Réactions Sn1 Sn2 E1 E2

[invitebb1d8359]

Bonjour,
j'ai une question a vous poser, je suis étudiant en médecine et dans mon cours de chimie orga. j'ai un chapitre sur les dérivés halogénés.

Je suis complètement perdu je n'arrive a faire la différence pour aucune des réactions (E1 E2 Sn1 Sn2)...

Comment savoir si la base utilisée est encombrée ou non?

j'ai un exercice : le (R)-2-bromooctane subit une racémisation pour donner le (+/-)2-bromooctane si il est traité par du NaBr dans du diméthylsulfoxide (DMSO). Expliquer

Pourquoi nous précise-t-on qu'il y a du NaBr ET du diméthylsulfoxide ?

Est ce qu'une bonne âme pourrait m'éclairer ?

Merci d'avance !
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[moco]

Le diméthylsulfoxyde est le solvant

[invitebb1d8359]

d'accord merci,

mais a quoi nous sert le NaBr ?
c'est notre base qui va chasser le Br de notre molécule ?

et comment savoir si c'est une base encombrée ou non ?

Merci !

[invitebb1d8359]

Pas d'autre réponse ?



Merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteebd2bc8f]

Bonsoir,

Tout d'abord NaBr n'est pas une base, c'est plus dans les éliminations que tu vas trouver des bases!
La donnée importante dans ton énoncé est la racémisation, c'est à dire que tu obtiens autant de composé en R ou S, ce qui montre que c'est un mécanisme Sn1 que tu vas avoir(en deux étapes, avec un passage par carbocation).
Le mécanisme à mon point de vue est: Dans le milieu tu as Na+, Br- (de NaBr, qui est solubilisé dans le solvant DMSO).
Le Br du Bromoalcane va partir spontanément (réaction lente), on se retrouve avec un carbocation, plat. Les Br- présents dans le milieu vont donc pouvois aller réagir sur le + du carbocation, et étant donné qu'il est "plat" et de sa substitution, tu obtiens autant de R que de S, et en formule brute le même composé de départ.

[invitebb1d8359]

Merci de la réponse.

Si NaBr n'est pas une base, ici c'est un nucléophile alors ?

Mais comment fait on la différence ?

Mon plus gros problème est de trouver quel est le mécanisme à appliquer.

[inviteebd2bc8f]

Base de Brönsted: Entité moléculaire, ou l'espèce chimique correspondante, capable d'accepter un proton en donnant une autre entité ou espèce chimique : l'acide conjugué. On qualifie les bases de ce type de « fortes » ou « faibles » selon que les acides conjugués sont partiellement ou complètement dissociés en solution aqueuse.
(définition tirée de ce site).

Pour faire la différence entre élimination ou substitution, il faut que tu repères si tu as un nucléophile ou une base. Ta base va forcément être engagée dans une élimination (puisqu'elle va aller capter un proton en alpha d'un groupa partant). Ton nucléophile lui va soit aller remplacer un nucléophuge (bon groupe partant) Sn2, soit aller s'ajouter sur un carbocation existant Sn1 (ton mécanisme de l'exercice)

[inviteb7fede84]

Bonjour à tous.

Voir la réaction de Finkelstein...
http://www.organic-chemistry.org/nam...-reaction.shtm