Bonjour à tous !
Donc voilà je dois résoudre une réaction en chimie organique mais je n'arrive pas à voir comment celle-ci se déroule
Le réactif de départ B est MeO2C-(C6H4)-NH-Ts
avec Ts = O2S-(C6H4)-CH3
L'ester étant en para par rapport à l'amine
Dans mon milieu j'ai : Br2, un tampon acétique AcOH/AcONa, température ordinaire et je sais que le rendement est plus que bon (95% en comptant la réaction qui forme B)
Alors j'ai envisagé plusieurs possibilités mais rien ne me satisfait vraiment :
- une bromation sur la position benzylique. Le problème est que cette réaction est radicalaire et que je ne pense pas avoir quoique ce soit pour faire cette réaction (pas de peroxyde, de lumière, de haute température, etc.). Dès lors, je me suis dit que AcO- pourrait déprotonner cette position, mais le H en position benzylique ne me semble pas assez acide que pour être déprotonné par l'acétate.
- une subtitution électrophile sur le benzène en ortho de l'ester, mais il me manque un acide de Lewis que pour rendre le Br électrophile
Idem pour le benzène du tosylate
Bref je ne vois pas très bien ce qui peut se passer, je m'en remets donc à vous![]()
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