canizzaro et masses théoriques

[invite092dff5b]

voilà j'ai un ptit soucis avec une réaction de canizzaro
En pratique on me demande de faire la réaction suivante:

2Ph-CHO + KOH (milieu aqueux)-----> Ph-COOH + Ph-CH2-OH

On fait réagir 20g de benzaldéhyde avec 20g de KOH dans 80mL d'eau.
Je fais donc ma réaction, et j'obtiens (après purification) des
masses expérimentales d'acide benzoique et d'alcool benzylique.
On me demande de calculer le rendement pour chaque produit en faisant l'hypothèse que 2 moles de benzaldéhyde donnent une mole de chaque produit.
Ainsi, je calcule mes masses théoriques de produits formés en faisant:

m(Ph-COOH)= n(Ph-CHO)*M(Ph-COOH)/2
et
m(Ph-CH2-OH)=n(Ph-CHO)*M(Ph-CH2-OH)/2

(puisque n(Ph-CH2-OH)=n(Ph-COOH)=n(Ph-CHO)/2)

et là...je remarque que la somme des masses théoriques d'acide et
d'alcool est supérieure à 20g....
Si quelqu'un peut m'expliquer ça...peut-être qu'il faut prendre en
compte les moles de KOH??
Dans ce cas, quelles sont mes masses théoriques pour chaque produit?
Merci beaucoup pour votre aide!!
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[invitedc825398]

Tu as tout compris! Si tu regardes dans la molécule de départ, le benzaldéhyde tu as 2 atomes d'oxygène, et tu formes un alcool (1 atome d'oxygène) et un acide carboxylique (2 atomes d'oxygène), 2+1=3, il faut bien qu'il vienne de qque part cet atome d'oxygène!

[invite092dff5b]

oui mais dans ce cas, tu prend en compte la réaction:
2 Ph-CHO +KOH------> Ph-CH2-OH + Ph-COOK
du coup, tu prend quelle masse molaire pour l'acide??

[invitedc825398]

L'acide que tu vas isoler ca va être PhCOOH et pas PhCOOK, car tu vas lui faire subir une extraction Phase organique/Phase aqueuse acide (typiquement NH4Cl). Ainsi tu récupèreras ton acide sous forme COOH dans la phase orga et après tu n'auras plus qu'à évaporer ta phase orga pour récupérer ton acide.

[A voir en vidéo sur Futura]