Conditions des aromatiques

[invitee8b0a25f]

Bonjour,

Voilà en résumé ce que le prof à posé comme conditions pour qu'une molécule organique soit aromatique :

1.Règle de Huckel : (4n + 2) électrons en liaison π

2.Il doit exister plusieurs formes résonances :

• Les aromatiques sont nécessairement cycliques.
• Les atomes de carbone sont hybridés sp2 avec une alternance de simples et doubles liaisons.

3.Le cycle doit être plan.

Mais je ne comprends pas la troisième, surtout qu'il met comme exemple que cette molécule n'est pas aromatique car elle n'est pas dans le plan :


Pouvez-vous m'éclairer... ?

Merci
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[bgervais2004]

Salut, ben si je vois bien il n'y a aucun carbone SP2 dans ton cycle, ils sont tous SP3, aucune liason Py... Donc ce n'est pas un aromatique et dans l'espace il ne sera pas plan effectivement.

[invitee8b0a25f]

Merci pour ta réponse.

Mais cela veut dire quoi exactement qu'il est dans le plan ?

Je vois que je me suis trompé de molécule.C'était celle-ci qu'il prenant en exemple :

[bgervais2004]

Ulah!
Je pense que c'est une histoire d'angle de liaison qui empêche la planéité de la bestiole, et donc la délocalisation des électron donc pas de résonance possible....
A confirmer!

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitee8b0a25f]

Voici la phrase du prof dans mon syllabus :

"Le cyclodéca-1,3,5,7,9-pentaène n'est pas aromatique malgré que la règle de Hûckel soit respectée, malgré qu'il y ai une alternance des simples et doubles liaison carbone-carbone et malgré l'existence de plusieurs forme de résonance. La raison tient à ce qu'aucun d'entre eux n'est plan. "

Il parle bien qu'il y a résonance ... Je suis complètement perdue et je ne sais toujours pas ce que veux dire plan !

Est-e que tu peux m'éclairer sur la définition de ce terme ?

Merci beaucoup

[bgervais2004]

Ben plan, ça veut dire plan... C'est à dire que tous les atomes de ton cycle sont dans le même plan (plan de ta feuille par exemple). Ce qui impose un angle de liaison bien précis.
Soit tu respecte cette planéité, soit tu respectes l'angle des liaison.
Donc à mon avis la molécule ne peut être plane car les angles de liaison son certainement respectés.
Mais je ne suis pas sûr car tu peux écrire la molécule comme un naphtalène (qui lui est aromatique et plan) sans la liaison entre les deux cycles...
Tu dois avoir des zones de planéités sur la molécule qui permettent la résonance localement, mais pas sur tout le tour de la molécule.
Toujours à confirmer...

[invitee8b0a25f]

Merci beaucoup pour ta réponse et le temps passer à me répondre !

[HarleyApril]

Bonsoir

Voici ce que donne une minimisation rapide de cette molécule ... tu vois qu'elle est loin d'être plane

[invitee8b0a25f]

Ah ouais pas mal !

Mais comment fais-t-on pour savoir s'il est plane ou pas ?

[HarleyApril]

si tu dessines à plat, vérifie que les angles de liaisons sont habituels ... (bof, mais j'ai pas mieux à proposer)