Force d'un acide

[invite325efb8d]

Bonjour à tous,

Je ne comprends pas un énoncé que l'on nous a donné en contrôle:

On nous demande de classer trois acides: un acide 2 chloro éthanoïque (ClCH2 COOH), un acide 2,2 dicholoro éthanoique (Cl2CH COOH (je sais pas si la formule s'écrit comme ça)) et enfin un acide 2,2,2 trichloro éthanoique (CL3C COOH).

La seule différence entre ces atomes est donc le nombre de Cl et le nombre de H autour du premier atome de carbone.

Nous n'avons pas eu de correction, et je ne comprends donc pas comment classer ces acides. Ce que l'on nous a appris en cours ne me sert pas vraiment ici (a savoir l'influence d'atomes oxygène et l'influence de l'électronégativité de l'atome central)

Quelqu'un pourrait me donner une petite explication ? Merci d'avance

EDIT: Je précise que quand je dis "classer des acides", c'est selon leur force.
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[invitebbe24c74]

Bonjour,

Je te conseille d'écrire les formules en développé à partir du carbone qui comporte la fonction et d'y représenter les effets entre atome.

Un acide sera d'autant plus fort que le départ de son proton sera facile (base conjuguée plus stable)

[invite325efb8d]

Bonjour et merci pour votre réponse,

J'ai essayé de faire la base conjugée mais je pense mal m'y prendre car cela ne m'aide pas.

Si je prends ClCH2 COOH, j'ai en réaction CH2COOH- + H2O = CH2COO(2-) + H3O+
Si je prends Cl3C COOH j'ai en réaction C2OO3- + H2O = C2COO(4-) + H3O+

Une recherche sur Wikipedia m'apprend que l'acide le plus fort est l'acide possédant 3 Cl.

Pourtant, ma logique voudrait que la base possédant 4 charges négatives puisse "moins" les répartir sur d'autres atomes et donc soit moins stable donc moins acide :/

Est ce que vous avez voulu sous entendre que la stabilité de ces molécules a un rapport avec le fait que l'atome H soit bien moins électronégatif que Cl ?

Pour expliquer que le Cl3C2OOH soit plus fort que les autres, cela viendrait du fait que le moment polaire entre le carbone et les atomes de chlore est bien moins important qu'entre les H et le carbone ? Et qu'il est donc plus stable, donc plus acide ?

Désolé mais je dois admettre que je suis perdu :/

[invitebbe24c74]

Bonjour,

On résonne uniquement en terme de 1ère acidité et du proton après le O du OH.

Donc uniquement la première acidité qui conduit à une seule charge négative.

Ensuite, tu regardes les effets inductifs (différence d'électronégativité), et tu conclus sur celui qui aura le plus tendance à facilité le départ du H+ pour un premier point de vue (ou à stabiliser la base formée en O-, pour le deuxième point de vue).

Le chlore est bien plus électronégatif, il aura tendance à être attracteur d'électron

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite325efb8d]

Bonjour,

On résonne uniquement en terme de 1ère acidité et du proton après le O du OH.

Donc uniquement la première acidité qui conduit à une seule charge négative.

Ensuite, tu regardes les effets inductifs (différence d'électronégativité), et tu conclus sur celui qui aura le plus tendance à facilité le départ du H+ pour un premier point de vue (ou à stabiliser la base formée en O-, pour le deuxième point de vue).

Le chlore est bien plus électronégatif, il aura tendance à être attracteur d'électron

Merci pour votre réponse et votre patience,

Ok donc on part sur les Cl3C2OO- et le ClCH2COO-

Si on part sur, par exemple Cl3C2OO-, et que je veux conclure sur la base qui se stabilisera le plus facilement, j'en conclus que la présence de 3 Cl, qui sont donc très électronégatifs, attirent plus facilement un H, qui lui est très faiblement électronégatif (donc un moment dipolaire très important) qu'un H (qui du coup a un moment dipolaire nul, non ?)

Mais votre dernière phrase me met en doute: L'électronégativité attire plus facilement un électron ... Mais H+ est un proton non ?

Je suis désolé pour la nature des questions, mais je dois avouer qu'il y a quelque chose qui m'échappe si mon explication n'est pas bonne

[jeanne08]

Tu as mal compris ce que dis Thibaut42.
On va comparer la facilité de coupure de la laison O-H en O- et H+ suivant les acides.
Cette liaison O-H est partiellement ionique car O attire plus les électrons que le H. Mais si on met des chlores, électronégatifs sur le carbone voisin , ils attirent vers eux les électrons à proximité et "déportent " un peu les liaisons à proximité vers eux donc la liaison O-H susceptible de se couper est encore plus polarisée.
regarde un cours sur les effets inductifs ( ou inducteurs)