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Synthèse d'amidines



  1. #1
    ataplace

    Synthèse d'amidines


    ------

    Bonjour,

    Je bosse en ce moment sur la synthèse d'amidine, j'ai une présentation de mes travaux mardi et j'ai du mal à élucider certains mécanismes réactionnels. Si quelqu'un à une idée, j'ai joint un .pdf avec les réactions que j'étudie et les quelques hypothèses que j'avance.

    D'avance merci

    -----
    Fichiers attachés Fichiers attachés

  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril

    Re : Synthèse d'amidines

    bonjour

    pour A
    la deuxième étape est simplement l'addition sur la double liaison, formation de l'intermédiaire tétraèdrique, retour du doublet et expulsion du chlorure
    c'est un peu comme dans une saponification d'ester ou la formation d'amide à partir d'un chlorure d'acide

    pour les autres
    regarde ce qu'est le réactif de Vilsmeier
    ensuite, reprends le mécanisme comme précédemment, sauf que la bête est encore plus réactive puisque ce n'est plus une alpha-chloro-imine, mais un alpha-chloro-imminium
    idem à la fin, l'acétal (réactif de Bredereck) est en équilibre avec un alpha-méthoxy-imminium

    bonne continuation

  4. #3
    ataplace

    Re : Synthèse d'amidines

    Merci pour cette réponse, pour A et C je n'ai plus de soucis, par contre pour B je suis emmerdé par un groupe acetyl que je n'arrive pas à faire partir dans mon mécanisme. Pour la D je n'ai rien trouvé sur google sur la réaction de bredereck et je n'ai pas accès a scifinder en ce moment.
    Si quelqu'un à d'autres infos.
    Encore merci pour ces précisions.

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Synthèse d'amidines

    idem à la fin, l'acétal est en équilibre avec un alpha-méthoxy-imminium
    qui est analogue à un alpha-chloro-imminium
    selon que tu feras partir un alcool ou une amine, tu obtiendras l'un ou l'autre des produits

    pour que ton acyle s'en aille, il suffit de trouver un nucléophile qui traine dans le milieu ... oui, le sous produit obtenu est amusant

    cordialement

  6. #5
    ataplace

    Re : Synthèse d'amidines

    Ok donc le mécanisme ci-joint ne te choques pas?
    Merci
    Images attachées Images attachées

  7. A voir en vidéo sur Futura

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