Esters et amines

[invite21f3f617]

Bonjour,

je me demandais quelque chose, j'ai vu que pour former une imine, la réaction générale était


R............................. ..........R
..>=O + H2N-R'......->..............>=N-R' + eau
H............................. .........H


aldéhyde + amine (cat. acide) -> imine + eau (désolé pour la représentation ultra cheap :s)

Mais est-ce que ça marche de la même façon si au lieu de prendre un aldéhyde, on fait réagir l'amine avec un ester?
Et quel est le produit qu'on obtient alors?

Une dernière chose, est-il possible de réduire le produit obtenu à partir de l'ester, avec NaBH3CN par exemple? On obtient bien l'amine secondaire correspondant?

Merci pour toutes vos réponses!
-----

[HarleyApril]

bonjour

dans le cas d'un ester RC(=O)OR', tu obtiendras un amide RC(=O)NHR'' et non un imino-éther RC(=NR'')OR'
si l'alcool R'OH n'est pas un bon groupe partant (para-nitrophénol par exemple) cette réaction sera difficile à réaliser

la réduction d'un amide par l'hydrure double de lithium et d'aluminium peut conduire à la formation de l'amine secondaire R-CH2-NHR''

ta question était peut-être plus simplement de savoir si on pouvait remplacer l'aldéhyde par une cétone ... la réponse est également plus courte : oui

cordialement