Substitution nucléophile du 2-bromobutane
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Substitution nucléophile du 2-bromobutane



  1. #1
    Sha0

    Substitution nucléophile du 2-bromobutane


    ------

    Bonsoir !

    Je suis en ce moment sur un exercice et l'énoncé ne correspond pas à mon cours. Alors, peut-être est-ce moi qui ai mal interprété ce dernier (sûrement, car il n'y a que quelques points qui ne correspondent pas)

    Bref, voici le problème : j'ai du 2-bromobutane, configuration R, que je traite avec de l'éthanol (soit du ) à température ambiante.
    L'énoncé précise : "L'expérience montre que la réaction suit une cinétique d'ordre 2."

    Je suis d'accord sur le fait que le carbone asymétrique du 2-bromobutane (), est un carbone secondaire, donc un peu encombré mais pas assez pour qu'il n'y ai pas de SN2.

    Or dans mon cours, on me dit que la SN2 est favorisé par des solvants polaires aprotiques. Alors, soit je me trompe mais je pense que l'éthanol est un solvant polaire protique car la liaison O-H est très polaire et le H aura tendance a être facilement arraché.

    De plus, je sais aussi qu'une basse température favorise la SN2 alors qu'une haute température favorise la SN1.
    Je suis à température ambiante, est-ce une basse ou une haute température ? J'imagine qu'à une certaine température, les deux SN peuvent coexistée et que ce sont d'autres critères qui vont être déterminants. Néanmoins, quelle est approximativement la limite entre basse et haute température dans le cas des SN ?

    Merci d'avance !

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Substitution nucléophile du 2-bromobutane

    bonjour

    il s'agit d'un exercice ... on te dit que c'est une SN2
    il convient donc de ne pas te poser trop de questions !

    ceci étant, tu as raison, l'éthanol est un solvant polaire et protique
    de plus, si on mélange de l'éthanol et du 2-bromobutane, on va pouvoir un sacré bout de temps avant qu'une réaction se fasse

    cordialement

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