SUbstitution nucléophile

[invited9357d9d]

Bonjour tout le monde,

je vous écris à propos d'un tp que je dois rendre et que je pensais aoir bien compris mais quelque petites choses restent flous!! si vous pouviez m'aidert, ca saurait super sympa!!!
Le but du tp etait enfaite de préparer du chlorotert butane à partir du tert butanol selon une reaction sn1 , je vous ai joint exactement le mécanisme et les questions qui me gènent qui sont ecirt en italique dessous.
Tout d'abord, je voudrais comprendre enfaite on peut faire une sn1 des deux cotés, c'est a dire que lalcool apres sa catalyse acide peut realisé une sn1 et le dérive halogèneé peut en réaliser une autre à son tour, mais c quoi la conséquence? cela voudrait dire qu'on aurait à al fois comme produit le chloro ter butane et lalcool du début ?
et la question pour moi du comment expliquer l'observation du produit final est flou, je comprend pas...

Pour la dernière question, pour moi le produit secondaire qui pourrait se former saurait le 2 métylpropène et par un mecanisme E1 non?
Pour la distillation du chlorotert butane, on trouverait le méthylprpène dans les tetes de distillation ?

Désolé pour toutes ces questions, j'espere avoir été claire, merci d'avance, c'est très urgent!!! J'aimerais vraiment comprendre tout ca!
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[invited9357d9d]

SVP!!! prenez le temps de lire c'ets très important !!!!

Merci d'avance!:fs

[TheMoustic]

Dommage que ta pièce jointe ne soit pas encore validée..

Comme toute réaction en chimie, notamment en chimie orga, la SN est équilibrée et totale à la fois..

Dans une SN₁, qui est ici hyperfavorisée par les trois groupement méthyle, se déroule en 2 étapes :

(Me)3-C-OH <--- ---> (Me)3-C⁺ + OH^-

C'est étape est très lente, vraiment très très lente comparativement à la prochaine étape qui elle est très rapide. En gros, cette étape dure 10 ans, et la prochaine 1s, donc on ne va pas s'embêter : on va dire qu'elle dure 10 ans. On dit que cette étape est cinétiquement déterminante.

La vitesse de cette réaction ne dépend alors que d'un seul facteur : la concentration en substrat (à une constante près). D'où le chiffre "1" en indice.


Puis nous avons :

(Me)3-C⁺ + Cl^- ------> (Me)3-C-Cl

Nous avions au départ un équilibre entre le carbocation et l'alcool. Mais on consomme la forme carbocation, ce qui au final rend la réaction totale, car en consommant du carbocation, l'équilibre naturel s'oppose à cette carence et consomme à son tour de l'alcool pour le transformer en carbocation, qui sera lui même consommé par le chlore.

Bon je parle un peu vulgairement mais on se comprend.

Donc je suis d'accord sur le fait qu'il y ait cette réaction dont parle et qui reforme l'alcool. Elle se produit X fois par seconde, normale, c'est équilibrée. Mais final, on tombe bel et bien sur le produit halogéné.

Et pour l'autre question, une E1 est ici aussi très stabilisée par les groupements méthyle, donc il est tout à fait possible d'en retrouver à la fin.

[TheMoustic]

PS: Une SN₁ est favorisée si l'on utilise un solvant protique et polaire (genre acide acétique).
La réaction sera plus ou moins équilibrée en fonction de stabilité relative du produit final (plus ou moins stable que le produit de départ). Si le groupement partant est un bon groupement partant, et que le nucléophile est un bon nucléophile, alors la réaction sera fortement déplacée dans le sens 1 (sens de formation du produit).

Ici, OH^- n'est pas un très bon groupe partant et Cl^- n'est pas hypernucléophile, donc ici, la réaction aura tendance à s'équilibrer.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invited9357d9d]

Merci beaucoup beaucoup beaucoup pour cette longue explication!!

Le problème c'est que quand on dit que la reaction est équilibré c'est qu'elle av dans les deux sens, alors que moi ici à la fin de ma reaction j'ai obtenu plus de ter chlorobutane que d'alcool ? alors pourquoi comme produit final j'obtiens du ter chlorobutane ? c'est ca que je n'arrive pas très bien à saisir aussi...:s:s
La e1 et la sn1 ont la même réactivité non? alors en quoi la sn1 est favorisée par rapport à la e1 , a part pour la température?


Merci beaucoup !!!

[TheMoustic]

Pour la E1 et la SN1, tout est dans ta réponse : question de température.

Voici un power point que j'ai rapidement fait là-dessus. Bon ça merdouille un peu niveau clique, et tu risque d'être surpris niveau couleur si tu n'utilise pas powerpoint 2007... mais bon ^^

[invited9357d9d]

Merciiii c'est trop gentil pour ton power point^^ et tt les couleurs passe très bien, mais je ne vois ce que tu as écris , on dirait que le texte s'est superposé^^ ? as tu une réponse?

Encore merci bcp!!!

[TheMoustic]

C'est possible que le texte soit superposé. Enfaite il est bel et bien superposé, mais d'après les animations que j'ai faite, il ne devrait y avoir qu'un seul texte d'affiché à la fois..

Je te donne le texte ici, dommage ça casse l'effet image+texte propre au powerpoint mais bon..

• On forme la forme carbocation, qui est en équilibre avec sa forme alcool.
• Le chlore attaque la forme carbocation…
• …et forme le dérivé halogéné.
• Nous avons consommé la forme carbocation, ce qui casse l’équilibre ‘‘alcool/carbocation’’.
• D’après la loi de Le Chatelier : «*La nature s’oppose à ce qu’on lui impose**».
• Ainsi, la nature va s’opposer au manque de la forme carbocation en transformant la forme alcool en forme carbocation.
• On retrouve alors l’équilibre
• Il y a ensuite de nouveau attaque de Cl^-
• L’équilibre est ainsi déplacé jusqu’à la consommation (quasi)totale de l’alcool.