Substitution nucléophile
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Substitution nucléophile



  1. #1
    sidjay

    Substitution nucléophile


    ------

    Bonjour à tous;
    J'aimerai savoir si dans une substitution nucléophile le substituant est toujours de charge positive?
    Parce que lors d'un cours le prof nous a dit qu'à laide de l'amidure de sodium (NaNH2) on pouvait réaliser une substitution nucléophile sur un noyau de quinoléine;mais dans ce cas le NaNH2 nous donnera Na+ et NH2- (sachant que le NH2- est le substituant dont on parle)
    Alors est-ce juste de dire que c'est une substitution nucléophile?
    J'aurai plutôt dis que c'est une substitution électrophile car le substituant est de charge négative,
    mais bon si quelqu'un pouvait m'expliquer ce serai super
    Merci d'avance pour vos réponses et j'espère que ma question est bien claire.

    -----

  2. #2
    invitea85ccf09

    Re : Substitution nucléophile

    Citation Envoyé par sidjay Voir le message
    Bonjour à tous;
    J'aimerai savoir si dans une substitution nucléophile le substituant est toujours de charge positive?
    Parce que lors d'un cours le prof nous a dit qu'à laide de l'amidure de sodium (NaNH2) on pouvait réaliser une substitution nucléophile sur un noyau de quinoléine;mais dans ce cas le NaNH2 nous donnera Na+ et NH2- (sachant que le NH2- est le substituant dont on parle)
    Alors est-ce juste de dire que c'est une substitution nucléophile? assurément oui
    J'aurai plutôt dis que c'est une substitution électrophile car le substituant est de charge négative,
    mais bon si quelqu'un pouvait m'expliquer ce serai super
    Merci d'avance pour vos réponses et j'espère que ma question est bien claire.
    Je pense que tu n'as pas bien réfléchi à l'emploi des terminologies nucléophile et électrophile.
    Une substitution nucléophile est, comme son nom l'indique, une réaction au cours de laquelle le réactif attaquant (le nucléophile) va venir "assouvir" sa soif de "noyau" (le "nucléo" de nucléophile).
    Un noyau étant formellement constitué de protons et de neutrons, il a un excès de charges positives.
    Un réactif que l'on considère donc comme nucléophile est un réactif qui se sent "attiré" par les noyaux ou charges positives, il va sans dire que s'il est lui même chargé positivement, il n'aura pas de raison d'être attiré par ce qui lui ressemble.

    De la même façon, un anion comme NH2-, avec sa charge formelle négative, n'a pas de raison de se sentir "attiré" par un autre anion plein d'électrons, il n'y a donc aucune logique à considérer qu'il s'agit d'une substitution électrophile, mais il s'agit bel et bien d'une réaction de substitution nucléophile.

  3. #3
    sidjay

    Re : Substitution nucléophile

    Bonjour;
    D'abord je m'excuse pour le retard, ensuite merci beaucoup pour la réponse, et c'est vrai que j'utilise mal ces terminologies donc je vais essayer de m'approfondir dans le sujet pour mieux le maîtriser.
    Merci encore une fois et bonne journée

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