Substitution nucleophile

[hiacynth]

bonjour à tous
je voudrais savoir comment on peut savoir quand on peut faire une substitution nucléophile SN1 ou SN2.


Merci d'avance
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[kawell]

bonjour à tous
je voudrais savoir comment on peut savoir quand on peut faire une substitution nucléophile SN1 ou SN2.


Merci d'avance

salut
la substitution nucléophile SN1: c'est un mécanisme du premier ordre dans lequel le départ du nucléophile précède l'attaque! le depart de l'ion est moins rapide que l'attaque de l'anion nucleophile
par contre SN2:mécanisme du 2e ordre l'approche ou l'attaque du reactif nucleoophile est simultané au depart (l'attaque et le depart sont synchronne)

[Mickounet]

Bonjour, l'explication donnée ci-dessus peut t'aider à comprendre les différents mécanismes, d'une manière général, les SN1 sont favorisées si le carbocation qui résulte de l'étape de départ du groupe partant (redondant là lol) est stable, les cas classiques de carbocations stables sont les carbocations benzyliques, allyliques, stabilisés par des effets inductifs... etc...

La SN2 s'effectue si le nucléophile est assez petit et si le carbone à substituer n'est pas trop encombré (les tertiaires donnent des E1 ou E2 par exemple la plupart du temps).

Cordialement

[HarleyApril]

Bonjour
si ton substrat s'y prête, tu peux faire une substitution
par conte, selon les facteurs, la substitution sera plutôt d'ordre 1 ou d'ordre 2
tout ce qui stabilisera la formation du cation favorisera la SN1
ce peuvent être :
des facteurs liés à la structure du produit (groupements donneurs, possiblité de délocalisation)
un solvant très polaire (eau, alcool, DMF)
cordialement

[EDIT grillé par Mickounet]

[A voir en vidéo sur Futura]

[hiacynth]

merci pour vos réponses