Régioséléctivité sous contrôle cinétique

[invite171486f9]

Bonjour à tous,
j'ai réalisé, il y a peu de temps, la bromation d'une cétone dissymétrique.
Voila la réaction :

Ph-CH₂-CO-CH₂-CH₃ + Br₂ ---> Ph-CHBr-CO-CH₂-CH₃

(1 équivalent de cétone et 1 équivalent de dibrome)

La première position en alpha étant sensé être plus réactive, car intermédiaire plus stabilisé (carbone situé en alpha d'un cycle benzylique et d'une cétone), je me suis placé à 0°C.
Dans ces conditions, on est sensé être sous contrôle cinétique, et donc obtenir le produit formé le plus rapidement (intérmédiaire le plus réactif).

Sauf que j'obtiens pas mal de sous-produits...

Ma question : pensez-vous que, sous contrôle cinétique, l'équivalent de brome doit exclusivment attaquer la cétone sur la position la plus réactive ? ou le brome peut éventuellement attaquer à plusieurs positions de la cétone, en plus de la plus réactive ?

Merci à tous de m'éclairer
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[HarleyApril]

bonjour

désolé pour la réponse très tardive ...

le motif phénylacétaldéhyde est particulièrement réactif et conduit à observer beaucoup de réactions secondaires (aldolisation)
même avec un seul équivalent de dibrome, je ne te garantis pas que sur ton produit tu ne fasses pas le produit dibromé

cordialement