aromaticité de composés

[invite08acbf94]

Bonjour, j'ai des exercices dans mon livre de chimie organique. je parviens à tous les faire sauf 4 où la réponse est le contraire de ce que je pensais =-/ alors à mon avis, j'ai dû ne pas comprendre quelque chose ...
selon la règle de Hückel, un composé est aromatique s'il est cyclique, s'il a un système conjugué sur l'ensemble du cycle et s'il contient 4n+2 électrons délocalisables (des electrons pi ou des doublets d'électrons libres)
alors, je ne comprends pas pourquoi dans les 4 exemple que j'ai redessiné
ce sont ces réponses là... pour moi, dans l'exemple 3 et 4, ils avaient le même nombre d'electrons pie ... ou alors c'est moi qui suis à côté de la plaque, ce qui est fort probable

merci de votre aide
-----

[vpharmaco]

Bonjour,

Je prend comme exemple le compose 3:
il faut donc un compose:
- Cyclique : OK
- un système conjugué sur l'ensemble du cycle: OK
(Si on regarde le cycle dans le sens horaire, en partant du NH, on a un enchanchement d'electons: p-sigma-pi-sigma-pi-sigma)
-4n+2 electrons delocalisables : OK (2 electrons p de l'azote NH, + 2*2electrons pi)
=> la molecule est aromatique

Si on regarde le compose 4:
On a bien un cycle, on a bien 4n+2 electrons (2 electrons p + 2*2 electrons pi) mais ces electrons ne sont pas delocalisables sur l'ensemble du cycle (on a un enchainement de liaisons sigma-sigma au niveau du CH₂). Pour t'en convaincre, essayes d'ecrire les formes de resonance de cette molecule. Tu verras que tu ne pourras pas faire apparaitre d'electrons p ou pi au niveau de ce carbone.
=> la molecule n'est pas aromatique.

J'espere que c'est un peu plus clair...
NB: C'est strictement la meme chose pour les composes 1 et 2.

[invite08acbf94]

oui ! merci beaucoup !!! =-)

[invitee2081d85]

oui ! merci beaucoup !!! =-)

Bonjour

Je te suggère d'essayer le logiciel HuLiS pour tes exercices.
Regarde sur ce site web http://www.hulis.free.fr

Avec ce logiciel, tu peux dessiner tes molécules et créer les formes mésomères. Sur celles-ci tu peux placer les électrons un par un. Le logiciel t'indique le décompte des électrons restant en placer ou le nombre d'électrons placés en trop.


A++

[A voir en vidéo sur Futura]