Chimie orga: C pseudo asymetrique

[invite9f76ca9d]

Bonjour,

Qu'est ce qu'un C pseudo asymetrique?

Merci !

Claire
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[inviteb7fede84]

Bonjour

Pas très facile d'expliquer cela clairement sur le forum

Disons que la pseudo asymétrie se rencontre souvent dans les molécules possédant plusieurs carbones asymétriques possédant les mêmes substituants avec une configuration absolue différente (formes méso).

Dit un peu autrement:

Un atome est substitué par deux atomes (eux même substitués à l'identique) mais de configurations absolues différentes. Il est dit pseudo-asymétrique.

[invite9dbd391a]

Bonjour

Je n'arrive pas trop à comprendre votre explication sur le carbone pseudo asymetrique pouriez vous donner une explication plus précise svp ?
Bien cordialement

[HarleyApril]

Bonsoir

Des exemples ici :
http://old.iupac.org/goldbook/P04921.pdf

Cas de l'acide xylarique (cf doc cité ci-dessus) :
H
OH
une chaîne R
une chaîne S
On s'attend donc à ce qu'il soit asymétrique, puisqu'il a quatre substituants différents.
Mais
L'image de la chaîne R est la chaîne S. Il y a donc un plan de symétrie défini par H, OH et le carbone pseudo-asymétrique. Ce carbone n'est donc pas asymétrique puisqu'il présente un plan de symétrie !

Cordialement
Le carbone pseudo-asymétrique possède quatre substituants différents

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite9dbd391a]

Tout d'abord merci pour l'explication, j'ai finalement bien compris.

Cependant j'ai une autre question à propos des constantes d'Eliel svp: j'ai du mal à comprendre un exercice lorsque je dessine les deux stéréoisomère et les conformères correspondant, comment savoir avec quelle stéréoisomères ou conformères l’équilibre K va se faire (avec quelle figure doit je travailler pour écrire l’équilibre ?)


2) une molécule chirale est obligatoirement optiquement active mais alors est ce que à une molécule chirale correspond toujours des énantiomères ?

Je vous remercie d'avance.

[HarleyApril]

Pour Eliel, l'équilibre est entre deux conformères. Ce sont ces deux conformères qu'il faut considérer.
Donne un exemple qui te pose problème ...
Le mieux est d'ouvrir une discussion pour chaque question.

Pour une molécule chirale, il y a toujours deux énantiomères. Des fois, ce n'est plus un carbone qui est asymétrique, ce peut être plus compliqué !

Cordialement