Dérivés Carbonylés (Epimérie/Anomérie) et Acides α aminés

[invitefc0ac5d9]

Bonjour à tous!
Peut être que j'ai déjà eu l'occasion de vous embêter avec mes questions et je vous pries de m'en excuser ^^
En fait j'ai là deux questions concernant 2 qcm différents (je suis en paces... )

La première concerne l'anomérie et l'épimérie un sucre. (Question10).

La bonne réponse est uniquement la 2. Je suis d'accord pour celle ci. Ainsi que je suis d'accord pour dire que la proposition 1 est fausse.
Mais j'ai des hésitations pour la 3 et 4, si vous pouviez alors confirmer mon raisonnement:
Les 1 et 3 ne sont pas anomères car pour être anomères il faut que seul le groupement Hydroxyle du carbone asymétrique 1 diffère de sa position (axial ou equatorial), alors qu'ici certes les OH du C*1 sont inversés mais ceux du C*4 aussi donc on ne peut pas fire qu'ils sont anomères?
Pareil pour l'item 4: pour être épimère en 2 il faut que seul la position du OH en C*2 diffère, alors qu'ici C*1,2,3 et 5 diffèrent?


Ma seconde question concerne les acides aminés:
Pourquoi l'aspartame est un dipeptide?
Car je sais qu'en effet deux AA se lient entre eux par une fonction amide que certes je retrouve ici en plein milieu de la molécule (par ailleurs, pouvez vous m'expliquer comment se fait cette liaison? Je veux dire est-ce que la liaison Amide nait-elle de la "fusion" du groupement amine d'un Ac.Am et de la fonction carboxyle de l'autre Ac.Am?)
Or ici, malgré la liaison amide, j'ai du mal à repérer les 2 Ac Am: jr vois un groupement Carboxyle à gauche mais le Carbone α n'est pas lié à une fonction amine, alors que le β l'est (donc là j'aurais tendance à être d'accord car il me semble que celà existe les acides β aminés) MAIS j'ai un souci en ce qui concerne le second acide aminé: à droite je vois une fonction ester, donc j'en reviens à ma question entre parenthèses: cet ester fait-il partie d'une chaine latérale d'un Ac.Am dont j'ignore l'existence ou alors ce n'est pas un Ac.Am vu qu'en C ter je dois avoir une fonction Carboxyle? (Ce qui n'est probablement pas le cas vu que la correction dit bien que c'est un dipeptide).
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[invitefc0ac5d9]

(Voilà la structure de l'Aspartame pour ma deuxième question)

Je vous remercie vraiment!
Bonne journée à vous

[HarleyApril]

Bonsoir

En effet, 1 et 3 ne sont pas anomères car un autre carbone a changé de configuration.
En effet, 3 et 4 ne sont pas des épimères car au moins un autre carbone a changé de configuration. Epimère signifie qu'un seul carbone est inversé.

Concernant l'aspartame
Si tu veux voir les acides aminés du dipeptide, il faut que tu imagines le dipeptide totalement hydrolysé. Le fragment de gauche verra le CONH transformé en COOH et aura bien une amine en alpha (c'est l'acide aspartique).

Pour faire une liaison amide, il faut activer l'acide et le condenser sur une amine.
L'activation de l'acide peut se faire en le transformant en chlorure d'acyle par exemple ... il y a plein d'autres agents qui permettent d'activer.
Note que l'acide aminé ayant une amine, si tu actives l'acide, tu risques de le voir se condenser sur l'amine d'un de ses petits camarades. Il faut donc protéger l'amine avant de faire ça. Le plus souvent, on transforme l'amine en carbamate (au lieu de RNH2, on a RNHCOOCH2C6H5 ou RNHCOOC(CH3)3 pour en citer deux qu'on rencontre très souvent).

cordialement