derivés carbonylés

[invite1d656ca6]

Bonjour,

J'aurais besoin des petites explications a propos des reactions en chimie organique sur les dérivés carbonylés.
Deja je n'arrive pas a voir la différence entre une aldolisation et une alodlisation mixte.

Et ensuite j'ai du mal à savoir quand est ce que je dois faire une reaction de Claisen ou de Canizzaro ou une aldolisation. J'ai pas trop de repère et j'aimerais bien savoir par exemple quels sont les reactifs spécifiques à telle ou telle reaction parce que pour moi j'ai l'impression que tout se ressemble.

Merci d'avance.
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[HarleyApril]

C'est le substrat qui fait la spécificité
Claisen, c'est une aldolisation avec des esters
Cannizzaro ne peut pas se faire sur les composés énolisables qui préfèreront faire une aldolisation

L'aldolisation se fait par couplage de deux molécules identiques
En cas de mixité, c'est pas les mêmes qui croisent (on dit alors aldolisation croisée ou mixte)... je te laisse faire le parallèle avec la reproduction

[invite1d656ca6]

OK meric et j'ai encore une petite question qui n'a rien a voir, quand est ce qu'on c'est si un reactif joue plutot le role de base ou de nucléophile dans une reaction ?

[HarleyApril]

c'est ou sait
il suffit de mettre au passé
c'était ou savait
conclusion
n'écris pas
quand est-ce qu'on c'est
mais
quand est-ce qu'on sait

ah, si la chimie était aussi simple ...
les réactifs nucléophiles ont souvent des propriétés basiques et inversement

bien sûr, les chimistes ont sorti quelques bases non nucléophiles (DBU, LDA ...) et quelques bons nucléophiles pas trop basiques (thiols, HOO-) mais ce n'est pas à ton programme ...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite1d656ca6]

bon je vais donner un exemple pour mon hisotire de nucléophile base mais malheureusement je n'ai pas un bon exemple puisque la c'est dans le choix d'une substitution ou élimination.
Par exemple la reaction entre 1-bromo 2-méthyl cyclohexane et CH3O- Na+. CH3O- va reagir en tant que nucléophile ou base ?

[HarleyApril]

le méthylate est déjà bien basique et pas très nucléophile
si tu encombres encore plus (série méthylate, éthylate, isopropylate, tertiobutylate) tu augmentes la basicité (déstabilisation de l'anion car substituants donneurs) et diminue la nucléophilie (encombrement)

j'espère que ce genre de raisonnement t'aidera

[invite1d656ca6]

ok merci!!