RMN de la proline-TMS
Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 8 sur 8

RMN de la proline-TMS



  1. #1
    citron_21

    RMN de la proline-TMS


    ------

    Bonjour à tous,

    à une suspension à 0°C de L-proline dans EtOH anhydre, est additionée sous agitation du chlorure de triméthylsilane (5 équ). Après agitation à temp. ambiante pendant une nuit, puis évaporation sous pression réduite, on obtient un produit sous forme d'huile avec un rendement quantitatif.

    La RMN que l'on réalise de ce produit est la suivante :

    1.28 (t, J=7.1Hz, 3H) ; 1.74-2.13 (m, 4H) ; 2.88-3.05 (m, 2H) ; 3.66-3.74 (m, 1H) ; 4.19 (quad, J=7.1Hz, 2H) ; 8.52 (singulet large, 2H)

    Le problème est que selon moi, la structure décrite par la RMN n'a rien à voir avec la structure hypothétique (Proline dont la fonction amine est protégée par TMS)..

    -----
    "Lorsque deux forces sont jointes, leur efficacité est double", Isaac Newton

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : RMN de la proline-TMS

    bonjour

    éthanolyse du TMSCl par le solvant pour donner EtOTMS et HCl
    proline + éthanol + HCl donne ester éthylique

    choisir l'éthanol pour cette manip me semble une bien mauvaise idée, vu l'affinité du silicium pour l'oxygène !

    cordialement

  3. #3
    citron_21

    Re : RMN de la proline-TMS

    Merci de ta réponse rapide !
    Mais dans ce cas là, la proline ne se retrouve pas protégée par TMS si l'éthanol est la seule molécule qui attaque la proline
    "Lorsque deux forces sont jointes, leur efficacité est double", Isaac Newton

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : RMN de la proline-TMS

    bonjour

    en mettant un composé protégé par un TMS dans l'éthanol, on effectue la déprotection
    donc, même si la proline avait été protégée (ce dont je doute), tu aurais observé la déprotection
    la suite est expliquée plus haut ...

    si j'ai bonne mémoire HR Kriecheldorf décrit la silylation des acides aminés
    celle-ci commence par la réaction sur l'acide et non sur l'amine
    ce produit, dans le cas du TMS, est tellement sensible qu'il ne faut pas utiliser une trompe à eau ou une pompe Sihi quand on concentre au rotavap


    cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    shaddock91

    Re : RMN de la proline-TMS

    Bonjour à tous.

    Effectivement, par action du TMSCl sur la proline on doit obtenir un composé versatile du type TMS Proline TMS ester.

    Les valeurs données par le spectre RMN ne mettent pas en évidence de signaux TMS (très blindés) ------> publi bidon !

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : RMN de la proline-TMS

    publi bidon s'il s'agit d'une publi !
    je penche pour une erreur de solvant réactionnel

    cordialement

  8. #7
    shaddock91

    Re : RMN de la proline-TMS

    Indépendamment du solvant à utiliser, il faut aussi un accepteur de proton dans cette manip.

  9. #8
    citron_21

    Re : RMN de la proline-TMS

    D'accord !
    Merci beaucoup à vous 2, il doit en effet y avoir une erreur quelque part..
    Bonne journée
    "Lorsque deux forces sont jointes, leur efficacité est double", Isaac Newton

Discussions similaires

  1. Tms 3874 Nl
    Par poleug dans le forum Électronique
    Réponses: 3
    Dernier message: 10/12/2010, 19h01
  2. Utilisation isolant tms
    Par matmac dans le forum Habitat bioclimatique, isolation et chauffage
    Réponses: 12
    Dernier message: 02/06/2008, 20h51
  3. cartes PM et TMS
    Par invitef9855c12 dans le forum Électronique
    Réponses: 3
    Dernier message: 01/03/2008, 12h43
  4. TMS 100mm
    Par benagat dans le forum Habitat bioclimatique, isolation et chauffage
    Réponses: 5
    Dernier message: 24/05/2006, 19h40
  5. recherche CI TMS 3615 NS
    Par inviteaba3b6fd dans le forum Électronique
    Réponses: 0
    Dernier message: 13/04/2003, 14h15