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Synthèse de la 2-hydroxypyridine



  1. #1
    Helwie

    Synthèse de la 2-hydroxypyridine


    ------

    Salut à tous !

    Voilà, je ne comprend pas comment on peut obtenir une fonction -OH sur une pyridine en position 2

    Je sais que :
    -->La réaction de Tchitchibabine nous permet de mettre un NH2 en position 2.
    -->Une sulfonation suivie d'une fusion alcaline nous permet de fixer un-OH en position 3.
    Mais aucune réaction de mon cours ne me permet de fixer un -OH en position 2 d'une pyridine.

    La seule hypothèse que j'ai serait de faire :
    (1) la réaction de Tchitchibabine pour avoir NH2 en position 2
    (2) transformer le NH2 en N2+ (se d'aryldiazonium) en faisant réagir NaNO2, HCl, 0°C
    (3) faire réagir H2O, chauffage pour transformer N2+ en -OH

    Mais je ne suis pas certaine que ce bidouillage soit faisable en réalité...quelqu'un pour m'éclairer ?

    -----

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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : synthèse de la 2-hydroxypyridine

    bonjour

    il y a d'autres possibilités plus simples
    tu prépares le N-oxyde (acide méta chloroperbenzoïque ou oxone pour ne citer que deux oxydants)
    tu le traites par POCl3 et tu obtiens un chlore en position 2 (il y a un réarrangement)
    tu peux ensuite traiter en milieu alcalin

    cordialement

  4. #3
    shaddock91

    Re : synthèse de la 2-hydroxypyridine

    Bonjour.

    On peut effectivement effectuer la diazotation de la pyridine, c'est une voie d'accès pour la 2-bromo pyridine. Transformer le diazo en hydroxy (comme pour un phénol) ?

    Pour obtenir la 2-hydroxy pyridine à partie de la pyridine, on peut effectuer le réarrangement de la pyridine N-oxyde par l’anhydride acétique qui doit conduire à l'intermédiaire 2-pyridyl acétate puis hydrolyse.

  5. #4
    Helwie

    Re : synthèse de la 2-hydroxypyridine

    Merci beaucoup de m'avoir répondu !
    Effectivement, ma solution n'était pas des plus simples...
    Cela étant je crois que je comprend mieux la solution de shaddock91. Mais c'est parce que je n'ai jamais entendu parler de l'acide méta chloroperbenzoïque ou de l'oxone dans mon cours !

    Encore merci pour vos réponses !

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : synthèse de la 2-hydroxypyridine

    les peracides, tu as dû les rencontrer dans la partie sur l'époxydation des alcènes et le rarrangement de Baeyer Villiger

    tu les trouveras également dans les réactions radicalaires (polymérisation) ou telles que Kharasch Sosnovsky ou Minisci ... mais ce sera pour plus tard

    ici, ce sont tous simplement des oxydants pour transformer la pyridine en pyridine N-oxyde
    l'oxone contient un peracide d'acide sulfurique : persulfate

    cordialement

  8. #6
    Helwie

    Re : synthèse de la 2-hydroxypyridine

    D'accord, je vais regarder dans mes cours de l'an dernier dans ce cas ! Je vous remercie pour ces précisions.

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