Prévoir la couleur d'un composé en solution, théorie de Witt

[invite5838fadc]

Bonjour à tous

Je n'ai qu'une question : quelqu'un pourrait-il m'en dire plus sur la théorie de Witt? Je n'ai trouvé que de maigres infos à ce sujet.


Merci d'avance
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[invite171486f9]

Salut,
ayant déjà réalisé un travail sur ce thème, j'ai récolté pas mal d'infos...
Cette théorie te dis que lorsque tu trouves dans une molécule orga, un système pi délocalisé, ces électrons interagissant dans des délocalisations forment un nuage électronique dans un espace globalement perpendiculaire au plan de ta molécule conjuguée (électrons des orbitales pz). La théorie de Witt avance que ce nuage électronique va interagir avec un rayonnement incident (de lumière blanche) pour absorber uniquement certaines longueurs d'onde. De même lorsque tu éclaire un objet rouge avec de la lumière blanche, toutes les longueurs d'onde seront absorbées sauf celles de dominante rouge. Il en est de même ici, où le nuage pi entre en résonance grâce au rayonnment incident (excitation+désexcitation). A partir d'une certaine taille, le système pi conjugué commence à absorber des longueurs d'ondes suffisamment importantes pour être dans le visible. (un composé qui absorbe dans l'ultraviolet n'est pas considéré comme coloré puisque toutes les dominantes visibles sont transmises sans être absorbées). Ainsi pour un squelette pi conjugué donné absorbant dans le visible (et donc appelé chromophore), si tu ajoute ou enlève des groupements possédant des liaisons pi ou des doublets non liants (alcool, amine,...) susceptibles d'enrichir un peu plus ton squelette conjugué déjà présent, la fréquence de la lumière transmise va donc sensiblement varier. On appelle ces groupements : auxochromes. Et d'ailleurs tu peux jeter un coup d'oeil à des molécules naturelles colorées, et tu verras les différents systèmes pi conjugués, que tu pourras comparer entre eux : le béta-carotène (responsable entre autres de la couleur orange de la carotte), la chlorophylle (colorant vert des végétaux), l'indigo (colorant violet de l'indigotier), le rouge cochenille (trouvé dans la cochenille et utilisé comme colorant alimentaire), la delphinine (souvent responsable de la couleur bleue chez les fleurs), ... Mais aussi les colorants utilisés au labo, comme le BBT, ...
Et d'ailleurs, les anthocyanes sont une famille de molécules naturelles que l'on peut trouver dans les fleurs par ex et qui servent de pigment. Suivant le type de groupement auxochrome que tu place à différents endroits du squelette de l'anthocyane, tu obtiens différentes molécules de la même famille, et de couleur différente. Par exemple la delphinine (bleue) et le motif chalcone (jaune) sont 2 anthocyanes. Et le plus marrant c'est que quand tu extrais cette anthocyane d'une source naturelle (par exemple le chou rouge, dont la couleur est donnée par ce composé), et que tu ajoute quelques gouttes de soude pour basifier ou d'acide pour acidifier le milieu, la couleur de la solution aqueuse varie étonnamment ! (du jaune au rouge en passant par le vert et le bleu). C'est également la molécule que tu trouves dans l'hortensia, et qui, suivant l'acidité de la terre, donne la couleur rose ou bleue pour les fleurs de la plante (entre autres, parce qu'ils y a d'autres pigments dans la plante dont la couleur dépend d'autres paramètres comme le taux de cations métalliques présents dans la terre, comme le fer, le magnésium, ...)
J'espère que ça t'a aidé, si tu as d'autres questions auquelles je peux répondre, n'hésite pas

[invite5838fadc]

Bonjour,

Merci beaucoup pour ta réponse. Ca m'aide énormément.

quand tu extrais cette anthocyane d'une source naturelle (par exemple le chou rouge, dont la couleur est donnée par ce composé), et que tu ajoute quelques gouttes de soude pour basifier ou d'acide pour acidifier le milieu, la couleur de la solution aqueuse varie étonnamment ! (du jaune au rouge en passant par le vert et le bleu). C'est également la molécule que tu trouves dans l'hortensia, et qui, suivant l'acidité de la terre, donne la couleur rose ou bleue pour les fleurs de la plante

J'aimerais en savoir plus sur cette variation de la couleur en solution aqueuse avec le pH. Aurais-tu des sites internet, des références bibliographiques pouvant m'informer plus précisément? ou plus généralement sur la théorie de Witt. Ayant travaillé dessus, peut-être as tu une base de données plus dense.

A défaut, je serais contente que tu m'expliques si tu le peux

Merci encore pour ces explications claires

[HarleyApril]

bonjour

tu trouveras les explications dans des cours sur l'UV
j'espère qu'il y a des liens dans la bibliothèque (en tête du forum)

précise également quel est ton niveau en chimie, histoire qu'on fasse des réponses compréhensibles
en effet, les explications font intervenir les orbitales moléculaires ...

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5838fadc]

Bonjour,

Je suis 5/2 en classe de PC.
Je vais de suite vérifier dans la bibliothèque!

Merci

[moco]

Tu peux utiliser une sorte d'image.
Dans une molécule conjuguée de type -CH=CH-CH=CH-CH=CH-, etc., tu peux par la pensée imaginer que toutes les doubles liaisons se cassent et libèrent un électron célibataire sur chaque atome C. Cela forme une espèce d'étrange structure de type -CH°-CH°-CH°-CH°-CH°-, où le symbole ° désigne un électron célibataire. Avec un peu d'imagination, tu peux même te dire que chaque électron libre autant de chance de faire une double liaison C=C avec l'électron de l'atome C de gauche et avec celui de l'atome C de droite. On peut presque dire que les électrons sont libres de se déplacer dans l'espèce de boîte que forme la chaîne des liaisons conjuguées.
Le tout ressemble à une antenne radio, dans une antenne radio, les électrons se déplacent en bloc vers un bout du fil d'antenne, puis vers l'autre, puis vers le premier, etc.. Ce mouvement de va-et-vient est très rapide. Et cette oscillation se produit des millions de fois par seconde.
Mais l'oscillation dure très peu de temps si l'antenne est courte. Elle dure plus longtemps si l'antenne est longue.
L'antenne émet donc une radiation qui dépend de la longueur de l'antenne.
C'est pareil pour les colorants. Le rouge correspond à une radiation dont la longueur d'onde est longue (700 nm). L'antenne C=C-C=C- etc. est donc longue, et contient beaucoup d'atomes c. Si la longueur des liaisons C=C-C=C- etc. est plus courte, la radiation sera dans le bleu (400 nm).
Cette analogie n'est pas très fameuse, mais elle est parlante.

[HarleyApril]

Tiens, je t'ai trouvé ça
http://mounier.univ-tln.fr/corriges/...0/ex9900c.html

bonne lecture !

[invite171486f9]

Et si tu as des questions plus précises, je peux essayer de t'y répondre, si la base de données que je m'étais faite sur le sujet permet de t'aider Malheureusement, je n'ai plus les références bibliographiques exactes... Juste les infos !

[invite5838fadc]

L'image est parlante! merci moco je vois ce que tu as voulu expliquer